Скиригайло не просидел в Киеве и года и умер 10 января 1397 г., не оставив потомства. Предположительно он был отравлен. Киевская земля отошла к Витовту, но он не отдал ее по обычаю своему близкому родственнику, а назначил в Киев наместника Ивана, сына Ольгимунта, князька Голынанского.
Тут мы сделаем маленькое отступление, чтобы показать планы Витовта в отношении северо-западной Руси. В 1398 г. Витовт заключил договор с Тевтонским орденом, пообещав помощь в завоевании Пскова. За это орден обязался помогать Витовту в завоевании Великого Новгорода, но поход этот был отложен, поскольку Витовт посчитал, что вмешательство в ордынские дела сулит ему гораздо большие выгоды.
Хан Тохтамыш, изгнав своего конкурента Тамерлана на юг, было утвердился на золотоордынском престоле, но вскоре был изгнан ханом Темир-Кутлуем. Тогда Тохтамыш вступил в союз с Витовтом, который обещал ему возвратить престол, с тем чтобы хан потом помог ему овладеть Москвой.
В 1399 г. Витовт собрал огромное войско: кроме руси, литвы, жмуди и тохтамышевых татар, были полки волошские, польские и немецкие (находившийся в то время в мире с Витовтом великий магистр Тевтонского ордена прислал ему большой отряд). Летописец одних князей только насчитал в этом войске до пятидесяти человек.
Перед началом похода к Витовту прибыли послы от Темир-Кут-луя с посланием хана: «Выдай мне беглого Тохтамыша, он мой враг, не могу оставаться в покое, зная, что он жив и у тебя живет, потому что изменчива жизнь наша. Нынче хан, а завтра беглец, нынче богат, завтра нищий, нынче много друзей, а завтра все враги. Я боюсь и своих, не только что чужих, а хан Тохтамыш чужой мне и враг мой, да еще злой враг. Так выдай мне его, а что ни есть около его, то все тебе». Витовт велел ответить на это: «Хана Тохтамыша не выдам, а с ханом Темир-Кутлуем хочу видеться сам».
Свидание состоялось на берегу реки Ворсклы. Войска Витовта первыми атаковали татар. Замечу, что Витовт в бою широко использовал пушки и пищали, но огнестрельное оружие было татарам не в новинку и не решило дело. Свежие татарские полки атаковали с флангов войско Витовта и устроили ему небольшие «канны».
Поражение было страшным. Витовт бежал с несколькими дружинниками, а татары гнались за ним пятьсот верст до самого Киева. Встав под стенами города, Темир-Кутлуй распустил свое войско «воевать Литовскую землю, и ходила татарская рать до самого Луцка, опустошив все на своем пути». Киев откупился тремя тысячами рублей, причем Печерский монастырь дал от себя тридцать рублей, и хан ушел в свои степи, оставив Литовскую землю «в плаче и скудости».