После Ворсклы Витовт притих и в 1400 г. заключил мир с Великим Новгородом «по старинке». А в это время смоляне, которых тяготило литовское господство, вошли в сговор со своим князем Юрием Святославичем, жившим у тестя, князя Олега Ивановича, в Рязани. Юрий пришел к тестю и стал просить: «Пришли ко мне послы из Смоленска от доброхотов моих, говорят, что многие хотят меня видеть на отчине и дедине моей. Сотвори, господин, христову любовь, помоги, посади меня на отчине и дедине моей, на великом княжении Смоленском».
И вот в 1401 г. князь Олег Рязанский вместе с Юрием и пронским, муромским и козельским князьями отправились к Смоленску. Подойдя к городу, Олег велел передать его жителям: «Если не отворите города и не примете господина вашего, князя Юрия, то буду стоять здесь долго и предам вас мечу и огню. Выбирайте между животом и смертию». Смоленск сдался без боя. Однако Юрий Святославич начал свое правление с того, что убил наместника Витовта, брянского князя Романа Михайловича, вместе с его боярами, а потом перебил и всех смоленских бояр, преданных Витовту. Олег же с войском пошел дальше, изрядно пограбил Литву и с большой добычей вернулся в Рязань.
Юрий Святославич занял Смоленск в августе 1401 г., а уже осенью Витовт с полками стоял под городом. В Смоленске сторонники Витовта подняли мятеж, но были перебиты. Витовт без толку простоял под городом четыре недели, в конце концов заключил перемирие и отступил.
Следующий, 1402 год оказался более удачным для Витовта. Сын рязанского князя Родислав Олегович пошел на Брянск, но у Любутска его встретили князья Гедиминовичи – Семен Лугвений Ольгердович и Александр Патрикиевич Стародубский. Они разбили рязанское войско, а княжича взяли в плен. Три года Родислав провел в темнице у Витовта и был отпущен в Рязань за три тысячи рублей.
В 1403 г. Лугвений Ольгердович взял Вязьму, а в 1404 г. Витовт опять осадил Смоленск, и опять неудачно. Три месяца стоял он под городом, литовцы построили батареи под стенами и начали обстрел из тяжелых осадных орудий. Но взять город не удалось, и Витовт, разграбив окрестности, ушел в Литву.
В 1402 г. умер рязанский князь Олег Иванович. Теперь Юрию Святославичу пришлось рассчитывать только на себя. Защитить Смоленск мог только московский великий князь Василий Дмитриевич, но тот был женат на Софье Витовтовне. Юрий видел, что из двух подданств надо выбрать наименее тяжкое, и, взяв опасную грамоту, поехал в Москву и стал умолять князя Василия: «Тебе все возможно, потому что он тебе тесть, и дружба между вами большая, помири и меня с ним, чтоб не обижал меня. Если же он ни слез моих, ни твоего дружеского совета не послушает, то помоги мне, бедному, не отдавай меня на съедение Витовту. Если же и этого не хочешь, то возьми город мой за себя, владей лучше ты им, а не поганая Литва».