Как говаривал с эстрады известный сатирик:» Время было жутчайшее, походы за зипуном были законны, – это была военная добыча. Так делали и московские князья, и цари, нападали на соседние княжества – грабили, называя грабёж военной добычей, разоряли целые княжества и присоединяли имущество (княжества) других князей себе». Русское правительство доверяло Степану важные поручения. В 1661 году он с Иваном Исаковым и несколькими донцами и запорожцами отправился на переговоры с калмыцкими старейшинами о совместных действиях против крымских татар и ногайцев. В 1663 году он уже во главе большого казачьего отряда с Дона, в союзе с калмыками и запорожцами, ходил под Перекоп против крымцев. Здесь казаки захватили много пленных и скота, а на обратном пути разбили крымский отряд. До 38 лет – возраст более чем солидный для лихого вояки – Разин ничем не отличался от обычных удачливых казачьих атаманов. И вдруг судьба его делает «немыслимую загогулину». В канун своей кончины Степан упоминал о казни старшего брата Ивана, ослушавшегося Юрия Долгорукова и попытавшегося увести находившейся под его командой отряд с «царской службы» на Дон, как о первопричине своих «безобразий».
В 1665 году князь Ю. А. Долгоруков арестовал старшего брата Ивана за самовольный уход с казаками на Дон, во время войны с Речью Посполитой. Разбирательство царского воеводы было коротким: со старинными казацкими обычаями он не посчитался и самовольный уход атамана с казаками из расположения войск расценил как дезертирство. Последовал приговор – смертная казнь, и Иван в присутствии большого числа казаков был повешен. Возможно, очевидцем казни старшего брата стал и наш герой. Во всяком случае, расправа с Иваном потрясла его, в душе клокотала злость и ненависть. Как и полагается, на плечи легли заботы о большой семье. Правительство всё в больше выпускало медные деньги, приказав, что б они так же ценились, как и серебряные. Выпуск медной монеты привёл к спаду стоимости денег и росту цен. В 1661 г. хлеб подорожал более чем в 10 раз. За один серебряный рубль давали несколько медных. Медные деньги упали в цене, их отказывались принимать в казну в виде налогов, в уплату за продукты. Стрельцы и солдаты хотели получать жалованье хлебом, зерном, мясом и т. д. В очередной приезд удалой казак оказался в белокаменной. «Столица как всегда, поразила его многолюдством, сказочной красотой Кремля, бойкой и богатой торговлей, обилием церквей. На улицах и площадях царило оживление, звонили колокола, лихо неслись кареты с вельможными боярами в дорогих шубах, мелькали купеческие возки с товарами, сновали лоточники, продававшие разную горячую пищу. На высоком помосте наказывали плетьми провинившихся перед властями: кого за то, что прилюдно сказал неосторожное слово про царских судей и дьяков, кого – за то, что помешкал снять шапку при появлении патриарха со свитой. На Ивановской площади в Кремле, что рядом с самым высоким в тогдашней Москве строением – колокольней «Иван Великий», постоянно толпился народ. Кто пришёл сюда по своим делам в один из приказов, кто – оформить сделку у площадного подьячего, кто послушать новости. Ведь именно здесь бирючи, привлекая внимание толпы ударами литавр, оглашали зычными голосами царские указы. Отсюда и родилась поговорка «Кричать во всю Ивановскую». Братьев среднего и младшего, по свидетельству иностранных хроникёров, «тотчас же доставили прямо в судилище, где был разведён огонь. Как только они туда прибыли, героя нашего повествования вздёрнули на дыбу и дали ему 18 – 20 ударов кнутом, но он не обратил на это особого внимания». Держался очень мужественно также и в то время, когда его положили спиной в огонь и стали жечь, а боярин Долгоруков и некоторые другие спрашивали его при этом о различных вещах. На одни вопросы он отвечал очень дерзко, на другие же совсем не давал ответа. А именно речь шла о том, чтобы он выдал неких знатных людей, имевших с ним связь. Но все это осталось тайной.