Однако поначалу условия жизни в лицее были непривычны для молодых мальчиков, стесняли их живость определенным распорядком. Первые три-четыре года их не выпускали порознь из стен лицея, а когда приезжали родители, то их заставляли сидеть с детьми в общей зале. И все-таки элементы свободы тут присутствовали. «Благодаря бога, у нас, – вспоминал А. Д. Илличевский: – по крайней мере, царствует с одной стороны свобода. Нет скучного заведения сидеть a ses places; в классах бываем недолго: семь часов в день; больших уроков не имеем; летом досуг проводим на прогулке, зимою в чтении книг, иногда представляем театр, с начальниками обходимся без страха, шутим с ними, смеемся».
Пушкин удивлял и преподавателей, и других лицеистов своими природными способностями, необыкновенной памятью, прекрасным знанием французского языка. Он сам писал на французском, поэтому занятия словесностью были его коньком. Также имел Саша пристрастие к наукам историческим, но, по словам преподавателя математики профессора Карцева, был ленив в классе, невнимателен и нескромен. Характер поэта стал препятствием для добрых отношений со своими наставниками и соучениками. Надзиратель М. С. Пилецкий верно подметил истерические черты характера поэта: «Пушкин (Александр), 13 лет. Имеет более блистательные, нежели основательные дарования, более пылкой и тонкой, нежели глубокой ум. Прилежание его к чтению посредственно, ибо трудолюбие не сделалось еще его добродетелью… Знания его вообще поверхностны, хотя начинает несколько привыкать к основательному размышлению. Самолюбие вместе с честолюбием, делающее его иногда застенчивым, чувствительность с сердцем, жаркие порывы вспыльчивости, легкомысленность и особенная словоохотливость с остроумием ему свойственны. Между тем приметно в нем и добродушие, познавая свои слабости, он охотно принимает советы с некоторым успехом. Его словоохотливость и остроумие восприняли новый и лучший вид с счастливою переменою образа его мыслей, но в характере его вообще мало постоянства и твердости».
С самого начала, по словам его друга И. И. Пущина, Пушкин был раздражительнее многих и поэтому не возбуждал общей симпатии; это был удел эксцентричного существа среди людей. Своими неуместными шутками, неловкими колкостями он ставил себя в затруднительное положение, не умея потом из него выйти. Являясь его соседом (комнаты мальчиков были отделены тонкой перегородкой) Пущин часто обсуждал с Пушкиным его промахи и переживания, сглаживал шероховатости его поведения. «В нем была смесь излишней смелости с застенчивостью, – вспоминал Пущин, – и то, и другое невпопад, что тем самым ему вредило». Пушкин был наделен от природы очень восприимчивым и впечатлительным сердцем, но постоянные родительские упреки, как мы видели, привели к тому, что назло и наперекор своим первичным порывам, он становился заносчивым, резким, напрашивающимся на вражду и оскорбления. Нравственные страдания, как и пылкие страсти были постоянными спутниками поэта в его лицейский период».