В 1229 г. подписан договор «Смоленская торговая правда», определивший условия свободной торговли, а также порядок взимания некоторых пошлин с купцов Смоленска, Полоцка, Витебска во внешнеэкономических отношениях с Ригой, Готландом и немецкими городами.
Новый этап развития таможенного дела связан с нахождением Беларуси в составе Великого Княжества Литовского (ВКЛ). Рост производительности сельского хозяйства, углубление общественного разделения труда, развитие товарно-денежных отношений способствовали расширению торговли княжества. Наиболее активно она стала развиваться в XV–XVI вв. В этот период осуществлялись денежные сборы, которые взимались с местных купцов за экспорт или импорт товаров, а также с иностранцев за право торговли на местных рынках или их транзит. В ВКЛ появились таможенные округа, в центре которых находилась комора – головная таможня. В различных частях округа располагались прикаморки, а в местечках и селах – мытные старожи. Пошлины (мыто) собирали назначенные люди – мытники.
Управление таможнями осуществлялось представителями местной администрации, которые находились на государственной службе и собирали пошлины в пользу великого князя, а также путем передачи таможенных сборов на откуп. С арендаторами заключался договор, в котором фиксировали общую сумму аренды и очередность внесения ежегодной платы, сроки аренды, порядок взимания пошлин, условия беспошлинного пропуска товаров.
Мытные сборы в основном осуществляла скарбовая комиссия. В ее состав обычно входили земский подскарбий (главный казначей) или надворный подскарбий, два комиссара, писарь и инстигатор (государственный обвинитель). Комиссия разбирала различные купеческие дела, споры о нанесении ущерба скарбу или о чрезмерных поборах и т. д.
Развитию и централизации таможенного дела в ВКЛ способствовала кодификация таможенного права, которая нашла свое отражение в статутах. Кодексом таможенного законодательства стал Статут 1588 г., в котором регламентировался порядок установления новых мыт, рассмотрения таможенных нарушений, определялись льготы по взиманию пошлин, ограничения на ввоз определенных товаров и др.
Очередной этап в развитии таможенного дела начался после подписания в 1569 г. Люблинского соглашения (унии), в результате которого ВКЛ и Польское Королевство образовали единое федеративное государство – Речь Посполитую. Оба государства сохраняли свои таможенные и финансовые системы. На некоторое время упразднялась таможенная граница, которая вскоре была восстановлена и сохранялась до середины 60-х гг. XVIII в.