В отсутствие Феогноста Симеон Гордый обвенчался с избранницей. Дело было рискованное, все участники его подпадали под церковное наказание вплоть до отлучения от причастия. Стефан, как наиболее ответственное в этом лицо, и пострадал более всех. Он лишился должности Богоявленского игумена и статуса княжеского духовника. Вероятно, митрополит в гневе выслал его из Москвы» (Н.Иртенина. Стефан, брат Сергия).
В то время вокруг Троицкой церкви, построенной святыми Стефаном и Сергием некогда в лесу, образовался монастырь. Узнав об иноке, несущем подвиг пустынножительства, к нему стали присоединяться единомышленники, и Сергий, хотя и стремился к молитвенному уединению, не мог прогнать желавших разделить с ним трудный духовный подвиг. «Каждый из них построил для себя отдельную келию, и жили они для Бога, глядя на жизнь преподобного Сергия и ему по мере сил подражая», – пишет преподобный Епифаний. В Троицкий монастырь и пришел Стефан, когда был вынужден удалиться из Москвы.
«В житии Сергия есть мотив своенравия Стефана. Многие считают, что он завидовал богоизбранности своего младшего брата. Однажды Сергий услыхал, как брат воскликнул: “Кто здесь игумен? Не я ли был на этом месте прежде него?” Никаких распрей не было, просто Сергий на несколько лет ушел из Троицкой обители. Уступил монастырь старшему брату. Этот эпизод Епифаний Премудрый описал в житии преподобного. Казалось бы, Стефан – герой отрицательный. При чтении жития Сергия мы не сочувствуем ему. Но надо иметь в виду, что Епифаний Премудрый писал житие после долгих разговоров со Стефаном. Да-да, это сам Стефан, надолго переживший брата, ему рассказывал о жизни в братии – в том числе и о своих неблаговидных поступках. Не стал скрывать их, не стал изображать себя непогрешимым. Значит, велика была сила его раскаяния. Известно, что после той молчаливой размолвки с братом Стефан ушел в тень, не стал бороться за церковную власть. И не случайно он тоже канонизирован в лике святых. Этот поворот в истории Радонежских святых поразительно интересен» (А. Замостьянов. Притяжение Сергия. Беседа с А. Ю. Молчановым).
«Через несколько лет Сергий вернулся на Маковец по требованию митрополита Алексия, – рассказывает Наталья Иртенина. – Состоялось примирение двух братьев. Мы лишь не знаем, где – остался ли Стефан в Троице или на время ушел из обители. Во всяком случае, много лет спустя, около 1370 г., видим его здесь же, служащим литургию вместе с Сергием и сыном Федором, уже принявшим сан. Это была та самая служба, во время которой два троицких монаха видели ангела, незримо для других шедшего между Сергием и Стефаном.