Олег со своим войском спускается к Киеву. Он решает взять город хитростью. Он полагает в честном бою ему не удастся победить киевлян.
В Киеве сидят варяги Аскольд и Дир. Если верить Нестору, они в 866 году ходили в поход на Константинополь. Также Нестор пишет, что в 852 году Русь ходила на Константинополь. Это за десять лет до «призвания» Рюрика новгородцами. Следовательно, до Рюрика группы викингов уже проникали в земли восточных славян и захватывали их города. Интересно, что в Смоленске не было варягов. Если Смоленск находился в подчинении Аскольда и Дира, они приготовились бы к отражению агрессии со стороны Олега.
Возникает вопрос, почему Киев был важнее для варягов, чем Смоленск и Новгород? Олег покидает Новгород и направляется в Киев. Киев был первым большим русским городом на пути из Византии в Русь. Здесь сосредоточилась основная торговля Руси и Византии. Здесь можно было дешевле купить греческие товары и дороже продать местную продукцию. В Киеве с купцов, плывущих дальше Киева, брали пошлину. Поэтому идти дальше в Смоленск и Новгород было не выгодно. В Смоленск и Новгород чаще ходили уже киевские купцы варяги, перепродававшие греческий товар. Поэтому товары греков стоили в Смоленске дороже, чем в Киеве, а в Новгороде дороже, чем в Смоленске.
Олег решил захватить Киев обманом. Видимо у Аскольда и Дира было сильное войско, и Олег решил не испытывать судьбу. Он притворился согласно версии Нестора обычным купцом, а своё войско спрятал в засаде. Когда Аскольд и Дир встретились с Олегом, они были убиты. Надо полагать, что Олег сделал так, чтобы киевские князья вышли за стены города. Как показывает русская история, заманивание в ловушку для последующего убийства своих врагов, было излюбленным приёмом варягов. Перед тем, как убить Аскольда и Дира, Олег показывает им маленького Игоря и говорит, что он (Олег) княжеского рода и Игорь сын Рюрика княжеского рода. Аскольд и Дир по-своему статусы обычные воины и не имеют права править, поэтому должны умереть.
На самом деле здесь мы видим, как Нестор объясняет мотив убийства предводителей киевских варягов. Очевидно всё это ложная причина. Хотя может быть, так всё и было. Олегу нужен был Киев, и он его завоевал. Будь Аскольд и Дир простыми воинами, Олег мог бы их просто принудить к подчинению себе, и этого было бы достаточно для достижения его цели; или убить без всяких объяснений. У Аскольда и Дира было войско, с которым Олег не решился встретиться в честном бою. Ещё бы, предшественники Аскольда и Дира или они сами ходили на Константинополь уже в 852 году. Нестор пишет, что с этого года возникла русская земля. Видимо киевские варяги и стали первыми называться русью.