Но, «в основном, была проза, а стихи были реже…». И вскоре семейные отношения подверглись первому испытанию на прочность. В 1958 году Иза, получив диплом, очутилась по распределению в Киеве, в Театре русской драмы имени Леси Украинки. В столичные театры ей пробиться было трудновато.
А до этого она повезла своего нового мужа на смотрины к родителям в Горький. Иза дала телеграмму, но на вокзале их никто не встретил. Владимир помчался искать такси, но в этот момент появилась Изина мама и сестра Наташа. Мама окинула взглядом нового родственничка: «Этот клоун не твой ли муж?» Ее насторожил буклистый пиджачок, таких в Горьком еще не носили.
Хотя, в общем-то, отношения с родными Изы сложились неплохо. Бабушку и вовсе пленил тем, что однажды за чаем уничтожил целую пол-литровую банку земляничного варенья. Жить ему у Мешковых было негде, и Высоцкий снял каюту на дебаркадере. «У нас в доме, – оправдывалась Иза, – негде было раскладушку поставить – да и самой раскладушки не было…» (Н. Кузьмина. И. Высоцкая «В воспоминаниях о Володе слишком много неправды!»…).
«Он был балагур, – вспоминала Изина школьная подружка Фаина Масунова, – сплошь – шутки-прибаутки, какое-то бесшабашное веселье… Бренчал на гитаре, пел, но не свое, а что-то популярное в студенческой среде, смешное и философское тоже. В общем, веселил нас, был «своим парнем». Мы гуляли по набережной, любовались видами Волги… Они часто ходили в театр, поскольку студентам театральных училищ разрешалось бесплатно посещать спектакли…» (В. Родин. Ф. Масунова: «Он запомнился мне балагуром» // Нижегородская правда. № 30. 18 марта 2003).
Летом следующего года чета молодых актеров вновь приехала в Горький. Не только погостить у родных, но и подзаработать на съемках фильма «Фома Гордеев». Жора Епифанцев, однокурсник Высоцкого, снимавшийся в главной роли, соблазнил: поехали! Впрочем, Владимир и Иза были заняты лишь в массовке, поэтому много времени проводили на Волге, купались, дурачились. Когда съемки закончились, гурьбой – Епифанцев, Иза, Высоцкий, Фаина и еще кто-то из киногруппы – отправились в местный ресторан «Москва». Масунова рассказывала: «Тогда Высоцкий показался мне более озабоченным. Он, конечно же, был внимательным и галантным с нами, дамами, но чувствовалось, что деловой разговор с Епифанцевым и тем, другим мужчиной занимает его больше, чем наше общество…» (там же).