Но чем больше он имел дел с олигархами, тем больше преисполнялся силы и решимости добиться своего. Он задавал много вопросов и не выдавал своих чувств. Бывший министр вспоминает: «Путин никогда не перебивает, слушает, размышляет. Даже будучи очень разозлен, он становится все более и более вежливым. Это признак его гнева и решимости». Под маской спокойствия Путин скрывает смелость и решительность, это стало всем понятно после одного происшествия во время международной встречи на семинаре ЕС в Гамбурге в марте 1994 года Президент Эстонии назвал русских «оккупантами» его родины. Находившийся в огромном Рыцарском зале Путин поднялся из-за стола, один, невозмутимый. Он неторопливо направился к выходу, немного раскачиваясь, своей походкой дзюдоиста. Свидетели вспоминали о звуке его шагов по мраморному полу и о тяжелых массивных дверях, с глухим стуком захлопнувшихся за его спиной.
Когда Собчак с небольшим отрывом (45,8 % против 47,5 % голосов) проиграл на выборах в мэрию Владимиру Яковлеву в 1996 году, Путин оставался еще какое-то время на службе у города в Смольном дворце. В действительности он остался без работы. Избирательная кампания была тяжелой и неприятной. Сразу же за ней последовало возбуждение двух уголовных дел против бывшего мэра. Давление на Собчака было невыносимым. У него случился первый сердечный приступ, и он решил уехать в Париж в ноябре следующего года, для лечения. Путин помогал ему во всех инстанциях, сохраняя верность этому демократу и идеалисту, роль которого была так важна в начале его карьеры. Впоследствии Путина будут упрекать за организацию поездки бывшего мэра за рубеж, чтобы тот смог избежать судебных преследований по делу о покупке квартиры на деньги города.
Путин защищался, объясняя, что Собчак не тайно бежал, а выехал из страны, оформив все необходимые бумаги: «Он – порядочный человек с безупречной репутацией. Более того, он очень яркий, открытый, талантливый. Анатолий Александрович, при том, что мы с ним совсем разные, очень мне симпатичен. Мне искренне нравятся такие люди, как он. Он – настоящий». В 1999 году Путин помог ему вернуться из Франции. Действительно страдавший от болезни сердца, Собчак умер 19 февраля 2000 года от сердечного приступа – преждевременная смерть породила слухи о его отравлении.