Подъем волны терроризма и убийство Александра II привели к перелому в развитии русского общества. Сложившееся в 70-х и 80-х годах поколение, типичным представителем которого был Дягилев, оказалось диаметрально противоположным по духу поколению шестидесятников. Отчасти это объяснялось усилившимся давлением со стороны властей, но также их исконным отвращением к идеализму предшествующего поколения. Очень характерно, что Владимир Стасов, один из важнейших духовных лидеров «прогрессистов», входивший в число близких друзей тети Ноны, со временем превратился в злейшего врага Дягилева. Но до этого в начале 80-х было еще далеко.
В отличие от Философовых, Дягилевы чувствовали, что либеральные реформы могут угрожать их сложившимся интересам, и, несомненно, по этой причине пермская семья была настроена не столь прогрессивно, как Философовы, хотя в целом и те и другие придерживались одних и тех же политических и общественных идеалов. Высылка в 1878 году тети Ноны за границу, должно быть, шокировала семью не меньше, чем убийство царя три года спустя. Но благодаря заступничеству друзей вскоре после вступления на престол Александра III Философовой разрешили вернуться в Санкт-Петербург с определенной оговоркой со стороны властей относительно того, что политический пыл ей придется умерить.
В конце 80-х годов Дягилев прочитал роман Гончарова «Обрыв», в котором автор сделал амбициозную, хоть и не до конца удавшуюся попытку отразить все русское общество целиком, как в политическом, так и в социологическом плане. Сергей рассуждает об этом в трех длинных письмах, адресованных матери, которые проливают свет на некоторые взгляды семьи на политику. Дягилев выражает большую симпатию нигилисту Марку, изображенному в романе:
«Об Марке я забыл тебе в прошлый раз написать. И боюсь, что мое мнение будет слишком неверным. Это умный человек, но нигилист, и мне кажется, что нельзя говорить, что все нигилисты глупые люди (об этом сильно спорили с тетей и теперь дядя Боб меня иногда называет либералом и думает, что я нигилист, но ты знаешь меня, родная моя)»>23.
Как и его мачеха, Дягилев, похоже, имел склонность к драматизму в политике и к ее театральной стороне, его также не оставлял равнодушным пафос либералов. Однако, судя по некоторым реакциям, которые описывает Сергей, можно судить о том, что, сколь бы прогрессивной ни была его семья, она была настроена резко против левого радикализма.