Переписка между матерью и сыном по мере взросления Сергея становится все теплее и доверительнее. Даже когда Сергей узнает от отца, что Елена не является его родной матерью, это ничего между ними не меняет. Письмо, которое мачеха Сергея написала ему после этого разговора, характеризует ее как женщину очень впечатлительную, необыкновенно привязанную к Сергею, при этом склонную к театральности.
«Сергунчик мой! Для тебя и для меня наступила вчера новая эра: ты вышел из-под моей опеки и поступил под мужской надзор отца, а я простилась с твоим детством. Пришло то время, о котором я всегда со страхом думала, но которое все-таки всегда казалось мне таким далеким: время, когда сын начнет сознавать в себе мужчину. Этим сознанием он переступил в себе порог, у которого я должна остановиться. Вчерашний разговор с отцом совершил окончательный перелом. Разговор этот ты не забудешь никогда, я думаю, потому что он произвел на тебя сильное впечатление. Это был первый разговор твой, Сережа, при котором я не могла присутствовать. Значит – кончено […] Моя роль в твоем воспитании завершена»>24.
Отношения Дягилева с отцом были непростые. Павел, похоже, мало занимался воспитанием детей, а если и делал это, то на старомодный манер. Сохранилась масса писем Сергея, адресованных матери, и не больше десяти его писем к отцу, к тому же все они довольно поверхностные. По словам Вальтера Нувеля, их отношения друг к другу были безразличными.
Впрочем, когда Сергею исполнилось семнадцать лет, Павел Дягилев вдруг вмешался в воспитание сына. Он решил, что Сергею пора расстаться с невинностью, и отвел его к проститутке, что было довольно распространенным явлением в дворянской среде. До отмены крепостного права для этого обычно привлекали крепостных крестьянок (и традиция эта продолжалась еще некоторое время на селе), затем подобная миссия была возложена на официальных городских проституток. Этот обычай описан рядом русских писателей (в том числе Л. Толстым и Л. Андреевым). Тургенев рассказывал братьям Гонкур, что как-то раз к нему подошла молодая крестьяночка, подосланная его матерью.
«Начался дождь. Я гулял в саду. Вдруг я увидел идущую ко мне девочку. Она взяла меня – заметьте, я был ее хозяин, она моя раба – сзади за шею и сказала “Пошли!”. Что было потом, через это мы все прошли. Но то первое ее нежное прикосновение к моим волосам пронзает меня ощущением счастья всякий раз, когда я об этом вспоминаю»