Параллельно с работой Исаак Зингер завел сразу несколько любовных интрижек. Он вдруг обнаружил, что ему не нужно даже прилагать особых усилий для того, чтобы оказаться в постели с понравившейся ему женщиной: достаточно умения выслушать, нескольких теплых слов, и вот она уже покорена и отдается, веря, что его интересует не только ее тело, но и душа. Безусловно, он сознавал, что в этих его отношениях с женщинами есть что-то бесчестное, и не раз называл себя «вором любви» – ведь он, по сути дела, не дарил им любовь, а крал ее у них. Не беря на себя никаких обязательств, он при этом и не опровергал их убежденности в том, что речь и в самом деле идет о серьезных отношениях, подлинном, глубоком чувстве.
В 1925–1926 годах Исаак Зингер, судя по его обрывочным признаниям и утверждениям его биографов, находился в близких отношениях одновременно как минимум с тремя-четырьмя, а может, и большим числом женщин. Среди них были, видимо, польская девушка, горничная его домохозяев Альпертов, несколько барышень из литературного клуба, а также Стефа Яновская – образованная, начитанная девушка из ассимилированной, обеспеченной еврейской семьи, образ которой не раз возникает на страницах романа «Семья Мускат», повестей «Молодой человек в поисках Бога», «Заблудившийся в Америке». В позднем романе Зингера «Мешуга» Стефа предстает в образе стареющей, красящей волосы, но все еще время от времени влекущей к себе писателя женщины.
Убеждение, что сам Бог создал мужчину так, что тот не может обходиться одной женщиной, вступало в резкое противоречие с теми нравственными принципами, которые с раннего детства прививали ему родители, и прежде всего с требованием бережного отношения к женщине, мыслью, что мужчина не имеет права причинять ей боль и душевные страдания. Эти свои личные рефлексии Башевис-Зингер перенесет потом на многих своих персонажей, прежде всего, на главного героя «Люблинского штукаря» Яшу Мазура, Германа Браудера из «Врагов» и Аарона Грейдингера из «Шоши» и «Мешуги».
Они же приводили к тому, что он постоянно неимоверно запутывался в своих отношениях с женщинами – ему было крайне трудно расставаться с каждой из них; он не находил в себе душевных сил прямо сказать очередной своей пассии, что охладел к ней и продолжать отношения дальше просто не имеет смысла. Вместо этого он предпочитал лгать, лицемерить и затягивать отношения до тех пор, пока женщине самой не становилось все ясно, и она уходила от него, не забыв перед этим высказать все, что думает по поводу своего бывшего любовника.