Несмотря на несомненный литературный успех – его труды публиковались уже в таких значительных изданиях, как «Северный вестник», «Русское богатство», – работу в земской управе писатель находил скучной. А разочарование в любви и последовавшее расставание с Варварой Владимировной, стало причиной его увольнения со службы и переезда в Петербург, а оттуда – в Москву. Здесь же состоялось знакомство Бунина со Львом Николаевичем Толстым, критиковавшим стремительное развитие цивилизации, что позже нашло отражение во многих рассказах Ивана Алексеевича. Значительное обмельчание дворянства сильно расстраивало поэта: «Антоновские яблоки», «Новая дорога».
Вершиной переводческого дара Бунина стал перевод поэмы Г. Лонгфелло «Песнь о Гайавате», который также был опубликован в качестве приложения к «Орловскому вестнику». Тогда же были сделаны переводы Алкея, Саади, Петрарки, Байрона, Мицкевича, Шевченко и многих других. В Петербурге увидел свет сборник «На край света и другие рассказы» (1897 г.).
В 1898 году поэт переехал жить в Одессу, где работал в газете «Одесское обозрение», женился на дочери издателя – Анне Николаевне Цакни, но вскоре развелся с ней, а их единственный сын Николай скончался в 1905 году.
В Москве был выпущенсборник «Под открытым небом» (начало 1898 г.), окончательно утвердивший его как писателя. Этот период в жизни писателя примечателен знакомством и дружбой с А.П. Чеховым, который произвел на него невероятное впечатление. Восхищенный его талантом, Бунин посвятил ему свою последнюю книгу «О Чехове», которую, к сожалению, не успел закончить при жизни и она была опубликована в Нью-Йорке уже посмертно.
В 1901 году московское издательство «Скорпион» публикует поэтический сборник «Листопад», который наравне с переводом «Песни о Гайавате» был удостоен Пушкинской премии Российской Академии Наук (1903 г.). Результатом дружбы с Максимом Горьким стала совместная работа в издательстве «Знание», а «Сборники товарищества «Знание»» регулярно пополнялись лирикой и рассказами Бунина. В этом же издании с 1902 по 1909 годы публикуется пятью отдельными томами первое «Собрание сочинений» поэта. Шестой том из этой серии увидел свет лишь в 1910 году в издательстве «Общественная польза».
Финансовая стабильность позволяет Ивану Алексеевичу реализовать давнюю задумку о путешествии. С 1900 по 1904 годы он побывал в Германии, Франции, Швейцарии, Италии. А поездка в Константинополь легла в основу рассказа «Тень птицы». В последствии целый сборник путевых заметок поэта получил аналогичное название и был издан в Париже в 1931 году.