Известно, что в начале царствования Александра II Морское министерство оказалось во главе движения за преобразования и даже первым их начало. Оказывается, подготовка к этой роли лидера в кругу министерств была осуществлена еще в недрах николаевского царствования, и когда произошла примерно через год с четвертью смена царствований, Морское министерство было уже готово к этому, имея в своем составе кадры молодых, современных, амбициозных деятелей, прошедших некоторую практику. Так сложились обстоятельства, что Оболенский оказался в рядах тех, кого потом стали называть «шестидесятниками» и кого неизбежно вспоминали, ссылаясь на масштабы проведенных реформ.
Наверное, не все привлеченные великим князем Константином Николаевичем чиновники выдержали испытание; вероятно, у него были и разочарования, но Д. А. Оболенский проверку выдержал. Он вошел в круг ближайших сотрудников великого князя. Имя его постоянно встречается в дневниках Константина Николаевича как имя ближайшего сотрудника, с которым он вместе «работает», ездит по делам ведомства, и когда великий князь собирает у себя интимный кружок на «обед», то Оболенский неизменно оказывается в нем[7].
Не любивший Константина Николаевича С. Д. Шереметев, человек следующего поколения, назвав Оболенского «либералом и практиком», «бывшим правоведом», охарактеризовал его так: «Был одним из спутников того светила, который просиял в Мраморном дворце»[8]. Отметим вскользь, что к этому времени Оболенский созрел и для практической деятельности, и для ведения дневника, ибо именно с этого времени он начинает делать записи.
10 лет жизни было отдано Д. А. Оболенским Морскому министерству в самые замечательные годы жизни этого ведомства, в его «звездный час». Вокруг великого князя Константина Николаевича тесно сплотилась группа молодых единомышленников, к которым прочно и навсегда приклеилось прозвание «константиновцев». Оболенский формально был директором Комиссариатского департамента, но значение его выходило за пределы должности. Генерал-адмирал числил его среди своих ближайших сподвижников и, как известно из его дневника, безоговорочно ему доверял. Деятельность Оболенского в это десятилетие была многогранной. Она состояла из рутинной, повседневной службы директора департамента (кстати, вице-директором у него был дед В. В. Набокова, будущий министр юстиции Д. Н. Набоков). Кроме того, он был из числа тех сотрудников Морского министерства, кого великий князь Константин Николаевич постоянно привлекал как правоведа. Он занимался кодификацией тех морских и военно-морских законов, которые во второй половине 1850-х годов систематизировались, дополнялись, изменялись в особых комиссиях. Как доверенное лицо генерал-адмирала он постоянно исполнял его поручения. В 1856 г. Оболенский подготавливал поездку группы российских литераторов, в числе которых был А. Н. Островский, вниз по Волге с целью изучения экономики и быта приволжского населения. Поездка была организована под эгидой Морского министерства и должна была иметь результатом серию статей о состоянии экономики и жизни Поволжья для издаваемого министерством журнала «Морской сборник».