В самом начале 1854 г., по приватной просьбе генерал-адмирала, Оболенский ездил на Дон с целью выяснения возможности добычи там угля на случай, если обострившиеся отношения с Англией прервут поступление в Россию английского антрацита. Он не только убедился в реальности его добычи, но еще и договорился о таких поставках. Был он командирован и в Николаев с инспекционно-ревизионной целью (1857 г.), когда великого князя уведомили о наличии в этом порту злоупотреблений и хищений. Каждая такая поездка укрепляла его репутацию и сопровождалась выражением благодарности.
Д. А. Оболенский, работая в передовом министерстве того времени, способствовал продвижению разрабатываемых тогда реформ. Большое значение в деле отмены крепостного права и той формы, которую приняла крестьянская реформа 1861 г., сыграла записка его родственника, друга и бесспорно авторитетного человека Ю. Ф. Самарина. Участие Оболенского в крестьянской реформе выразилось в том, что он помогал ее распространению. Гораздо большим было его участие в судебной реформе. По мнению исследователя, занимавшегося ее историей, «еще предстоит» в полной мере оценить вклад Оболенского в принятие этой считающейся самой последовательной и демократической реформы 1860-х годов. М. Г. Коротких рассказывает: когда правительственные круги начали, вслед за разработкой крестьянской реформы, готовить столь же назревшую судебную и стали формировать концепцию нового судоустройства, то обратились к уже имевшемуся в России опыту подготовки законопроектов по судебной части. Причастный к этому председатель II отделения Собственной Его Императорского Величества Канцелярии Д. Н. Блудов подал Александру II записку, доказывая, что Россия еще не готова к широкомасштабной реформе, во всяком случае к суду гласному, с участием адвокатов и присяжных заседателей. Император, предпочитавший во всем «постепенность», немедленно согласился, и предстоящая реформа сразу же была ограничена очень узкими рамками. Тогда великий князь опять-таки обратился с личной просьбой к Оболенскому, находившемуся за границей, дать отзыв о записке Блудова. Тот написал отзыв, настаивая на полнокровной судебной реформе, которая бы учла все последние достижения мировой юридической науки
и практики, отстаивая гласность, состязательность сторон, что достигалось включением в судебный процесс адвокатов, и своего рода учет общественного мнения с помощью создания суда присяжных. Константин Николаевич распространил отзыв Оболенского, который не только произвел сильное впечатление своей убедительностью, но еще и повернул на новый путь приостановленный было процесс разработки судебной реформы