Облик и характер первого императора. Современники, знавшие самозванца, отмечали в нем контраст неказистой внешности и яркой личности. Автор «Повести князя Катырева-Ростовского» пишет: «Рострига же возрастом [ростом] мал, груди имея широки, мышцы толсты; лице же свое имея не царсково достояния, препростое обличие имея, и все тело его волми помрачено [смуглое]. Остроумен же, паче и в научении книжном доволен, дерзостен и многоречив зело, конское рыстание любяще, на враги своя ополчитель смел, храбрость и силу имея, воинство же велми любляще». Сходно описал его Масса: «Он был мужчина крепкий и коренастый, без бороды, широкоплечий, с толстым носом, возле которого была синяя бородавка, желт лицом, смугловат, обладал большою силою в руках, лицо имел широкое и большой рот, был отважен и неустрашим, любил кровопролития, хотя не давал это приметить».
Маржерет восхищается личностью, но не внешностью императора. Внешние достоинства в «Дмитрии» нашел лишь нунций Рангони: «Дмитрий имеет вид хорошо воспитанного молодого человека; он смугл лицом, и очень большое пятно заметно у него на носу, вровень с правым глазом; его тонкие и белые руки указывают на благородство происхождения; его разговор смел; в его походке и манерах есть действительно нечто величественное». Ближе с ним познакомившись, нунций записал: «Дмитрию на вид около двадцати четырех лет. Он безбород, обладает чрезвычайно живым умом, очень красноречив; у него сдержанные манеры, он склонен к изучению литературы, необыкновенно скромен и скрытен».
На гравюре неизвестного автора, изготовленной к заочному венчанию «Дмитрия» и Марины в Кракове (ноябрь 1605)[61], и на гравюре Луки Килиана (1606) «Дмитрий» изображен с большой бородавкой у носа. У Килиана он имеет ещё бородавку на лбу и некрасив – лицо округлое, черты грубые, но поражает умный и задумчивый взгляд. «Дмитрия» Килиан никогда не видел и делал гравюру с рисунка. На свадебной гравюре «Дмитрий», напротив, симпатичен – лицо соразмерное, красивые умные глаза и чувственные губы. Притом на обеих гравюрах изображён один и тот же человек. Есть ещё поясной портрет «Дмитрия» из замка Мнишков в Вишневце работы неизвестного художника. Латинская надпись на холсте сообщает: «Дмитрий, ИМПЕРАТОР Московии супруг Марианны МНИШКОВНЫ, Георгия воеводы сандомирского и Тарловны урожденной дочери». «Дмитрий» изображен в латах, лицо удлиненное, волосы темные, никаких бородавок. По мнению историка В.Н. Козлякова, портрет «Дмитрия», парный ему портрет Марианны (Марины) Мнишек, а также картины их венчания и коронации Марины, хранившиеся в Вишневце, написаны не ранее 1611 г. Козляков предполагает, что на портрете «Дмитрия» изображен Лжедмитрий II