Еще одним важным источником для изучения покаянных практик русского Средневековья может служить агиография. Свидетельства русских житий имеют по большей части негативный характер. Данные этих текстов можно сравнить с аналогичными данными западных или византийских агиографических сочинений. В отличие от последних русские агиографические источники почти никогда не упоминают об исповеди, за исключением лишь исповеди in articulo mortis; исповеди на смертном одре являются обычным, хотя отнюдь не всегдашним элементом описания преставления святого. Будущий галльский святой приходит в монастырь, встречается с настоятелем и первым делом исповедует ему свои грехи [Vogel 1994, VI: 174–182]. Русские начинающие святые не исповедуются, или по крайней мере их исповедь не представляет никакого интереса для агиографа; русские святые приходят в монастырь, встречаются с настоятелем и выслушивают слова о том, что они слишком юны и неопытны, чтобы справиться с суровостью аскетической жизни; затем они показывают свою решимость посвятить жизнь Богу и начинают удивлять братию своими аскетическими подвигами. Такое пренебрежение рассказом об исповеди не может быть случайным. Оно естественно объясняется тем, что покаянная дисциплина рассматривалась (по крайней мере авторами житий) как маргинальный элемент на пути подвижника к спасению и святости. Исповедь и спасение не были связаны столь прямым образом, как в Западной церкви.
Исповедь и причастие in hora mortis представляются легко объяснимыми исключениями. Они могут существовать автономно, вне какой-либо регулярной покаянной дисциплины. Грешник может грешить всю свою жизнь, исповедать свои грехи в последнюю минуту и, будучи очищен отпущением грехов, со славою войти в обитель праведных. Конечно, при этом остается неустранимый риск, поскольку последняя минута может наступить неожиданно, но многие были готовы на этот риск идти. Эта практика встречала противодействие церковных властей в разных христианских традициях и в разные периоды; действенность предсмертного отпущения грехов ставилась под сомнение, и, по крайней мере на Западе, появление чистилища несколько рассеяло надежды попасть в Царство Небесное без особых усилий. У русских подобные упования, видимо, оказались куда более устойчивыми.