В средневековой Руси надежды на незаслуженное спасение принимали в дополнение особую форму. В Восточной церкви принятие монашества (монашеский постриг) рассматривалось как второе крещение. Этот обряд, как и настоящее крещение, смывал все грехи, совершенные человеком за всю его жизнь до данного момента. В силу этого пострижение в монашество в последнюю минуту земного существования могло быть определенной гарантией благополучного достижения вечного блаженства; оно, видимо, воспринималось как куда более эффективное средство, чем предсмертная исповедь. Этот способ, конечно, не был доступен для всех, однако к нему постоянно прибегали князья и отдельные вельможи. Эти особые права князей и вельмож оправдывались – видимо, в согласии со средневековыми воззрениями – представлением о том, что светские власти не могут не преступать нормы общей морали, хотя это ухищрение оставалось, по словам Г. Федотова, «предсмертной попыткой провести Бога» [Fedotov 1975: 275]. Обсуждаемый обычай оставался в употреблении в течение всех Средних веков (по крайней мере до Смутного времени), хотя в XVI веке предпринимались попытки его уничтожить[14]. Подобные способы обойти покаянную дисциплину и избавиться от связанных с нею трудов свидетельствуют о слабости этой дисциплины и ее относительно малой значимости в ряду религиозных практик снискания спасения.
Покаянные практики тесно связаны с представлениями о потустороннем мире, распространенными в данном обществе. Можно полагать, что информация о том свете, которой руководствовались русские христиане в Средневековье, была в целом оптимистической, по крайней мере в сравнении с сопоставимыми западными феноменами (после Видения Фурсея); этот факт естественным образом объясняет отсутствие строгости в трудах покаяния. Хотя описания адских мук пользовались популярностью у средневекового русского читателя (прежде всего в виде «Хожения Богородицы по мукам», славянского варианта греческого «Апокалипсиса Пресвятой Богородицы о муках»), тем не менее грешники могли рассчитывать на Божие милосердие и надеяться миновать врата ада; эта надежда оставалась в силе вне зависимости от числа и тяжести нераскаянных грехов. Божественное человеколюбие было беспредельным и иррациональным, так что опасливое благочестие оставалось вне основных жизненных стратегий православного населения.