В эти годы активизировалась и работа разведки, как военной, так и НКВД. Разведку (ГРУ) Сталин контролировал сам и старался самостоятельно делать выводы о будущих событиях на основе самых разнообразных сведений, представляемых обоими разведывательными органами.
Немало времени Сталин отдавал и встречам с конструкторами боевой техники и вооружений. Он встречался как с главными конструкторами, так и с летчиками-испытателями, рассказывавшими ему о своем опыте в ходе испытания новейших конструкций самолетов.
По общему мнению, Сталин не спешил принимать ту или иную точку зрения, а внимательно взвешивал все обстоятельства, учитывая все позитивные и негативные факторы принятого решения.
Наиболее частыми встречи Сталина с командным составом Красной Армии стали осенью 1939 года, незадолго до начала советско-финляндской («зимней») войны 1939—40 года. Именно эта война показала непригодность прежнего руководства Красной Армии и необходимость его срочной замены. Сталин отстранил Ворошилова от занимаемой должности, назначив на его место С.К.Тимошенко, который в «зимней войне» возглавлял войска Северо-Западного фронта, прорвавшие «линию Маннергейма» на Карельском перешейке.
Новые назначения получили и военачальники, отличившиеся во время боев в Финляндии. К.А.Мерецков стал начальником Генерального штаба вместо заболевшего Шапошникова, М.П.Карпонос – командующим Киевским особым округом. Широкими шагами делал свою карьеру и бывший командующий Киевским особым округом Г.К.Жуков, осенью 1939 года разгромивший на Халхин-Голе японскую группировку и получивший за это звание Героя Советского Союза.
Именно эти генералы новой формации все чаще начинали ставить перед Сталиным вопрос об увеличении численности Красной Армии, ее последующей мобилизации и нанесении превентивного удара по Германии, связанной на западе боевыми действиями с Англией и Францией. Казалось, генералы вновь чрезмерно увлеклись политикой. Однако их не постигла судьба предшественников, и причина этого была одна – идеи генералов во многом разделялись самим Сталиным.
Но в отличие от своих генералов Сталин не мог принимать столь быстрые решения. Он хотел проверить на практике, действительно ли генералы способны достаточно быстро разгромить гитлеровские войска. Со 2 по 11 января 1941 года были проведены оперативно-стратегические игры, в которых отрабатывались различные сценарии кампаний.