Средний достаток семьи Макиавелли не позволил Никколо поступить в университет. Его учителями стали древние авторы: Тит Ливий, Тацит, Цицерон, Цезарь, Вергилий, Светоний, Овидий, а также Тибулл и Катулл. По-видимому, Бернардо Макиавелли ознакомил сына с основами юридической науки и практики.
18 февраля 1498 года Макиавелли баллотировался на пост секретаря второй канцелярии республики и был побежден кандидатом партии монаха-доминиканца Савонаролы. Но уже в апреле партия Савонаролы потерпела крах, а сам доминиканец 23 мая был казнен на площади Синьории…
Через пять дней после этого события Макиавелли, победив кандидата от партии Медичи, был намечен, а 18 июня утвержден секретарем второй канцелярии; 14 июля ему была также доверена канцелярия комиссии Десяти, ведавшая иностранными и военными делами.
Очень скоро флорентийская синьория убедилась в том, что не ошиблась в своем выборе. 29-летний Никколо Макиавелли успешно справлялся со своими обязанностями. За четырнадцать лет он составил тысячи дипломатических писем, донесений, правительственных распоряжений, военных приказов, проектов государственных законов; совершил тринадцать дипломатических и военно-дипломатических поездок с весьма сложными поручениями к различным итальянским государям и правительствам республик, к папе, императору и четырежды к французскому королю; как секретарь комиссии Десяти он был организатором и участником военных кампаний и инициатором создания республиканского ополчения.
В марте 1499 года Макиавелли отправился в Понтедера к владетелю Пьомбино, расположенного километрах в ста на юго-запад от Флоренции. 30-летний секретарь комиссии Десяти сумел убедить д’Аппиано, этого коронованного военачальника, не требовать увеличения платы за военную службу Флорентийской республике, которая и без того тратила колоссальные средства на наемников-кондотьеров.
В июле того же года Макиавелли был послан к правительнице важного для республики стратегического пункта – Форли, дочери Галеаццо Сфорца, Катарине с официальным письмом первого канцлера Флоренции Марчелло Вирджилио Адриани. Несмотря на все ухищрения коварной и опытной правительницы, первый дипломатический экзамен флорентийский посланец сдал на отлично: дружбу с правительницей Форли удалось сохранить, что было крайне важно в условиях напряженной борьбы за важнейший торговый центр Пизу.