1 сентября 1919 года в селе Добровеличковке на Херсонщине была создана Революционная Повстанческая Армия Украины, состоявшая из 4-х корпусов, под командованием Нестора Махно. Через три недели в Жмеринке был заключен договор С. Петлюры и Н. Махно о совместной борьбе с белыми. В конце сентября под Уманью махновцы прорвали деникинский фронт и прошли к ним в тыл. В течение октября армия Н. Махно, численность которой достигла 100 000 штыков, взяла Александровск, Бердянск, Никополь, Мариуполь, Синельников, Лозовую. Взяли Екатеринослав и Гуляй Поле. Армия Деникина, выходившая на Москву, вынуждена была направить против махновцев свои лучшие части – генералов Слащева и Шкуро – тылы, склады, снабжавшие армию, связь – все было парализовано. Своими действиями Н.И. Махно изменил ход гражданской войны – деникинцы, воюя с ним, не дошли до Москвы.
Л. Троцкий в ответ на действия махновцев бросил на них группу И. Якира, требуя «искоренить партизанщину». Красные даже заняли Гуляй Поле. Благодаря этому белые смогли переформироваться и уйти в Крым, загородившись Перекопом. Нестор Иванович заболел тифом, красные усилили карательные акции. Однако махновское сопротивление было таким, что руководители большевиков открыто обратились к жителям Екатеринославщины с призывом убить Н. Махно с помощью террористического акта.
9 января 1920 года Н.И. Махно вновь был объявлен красными вне закона. Большевики начали хозяйничать на Украине, так же, как и в России – селяне снова пошли к Махно, возродив его отряды, ослабшие от тифа и постоянных боев. Всю весну и лето махновцы совершали рейды по большевистской Украине. В районах, где действовал Махно, фактически сложилось двоевластие. Этим воспользовался генерал Врангель, сменивший Деникина.
В сентябре 1920 года врангелевские войска начали наступление и дошли до Александровска. Н. Махно подписал последнее соглашение с большевиками о совместной борьбе с армией Врангеля. Сам Нестор Иванович из-за ранения в ногу непосредственно в штурме Крыма не участвовал.
В октябре-ноябре 1920 года красные с помощью 10 000 махновцев разгромили белых и взяли Крым. В конце ноября командующий Южным фронтом М.В. Фрунзе начал уничтожение махновцев, поставив на выходе с Крымского полуострова заградительные отряды – погиб командир махновцев С. Каретник, но большая часть махновцев прорвалась в степь. Красные догнали их и у села Тимашовка разбили.