Части Южного фронта 26 ноября 1920 года окружили и Гуляй Поле, но батько Махно сумел уйти и вырваться в степь. Началась почти десятимесячная борьба Нестора Ивановича с Красной Армией. Н. Махно и его отряду из 2 000 штыков и 100 тачанок противостояли 60 000 красноармейцев, бронепоезда, самолеты.
В декабре 1920 года отряды Н. Махно вышли на Азовское побережье. Нестор Иванович великолепно владел методами ведения партизанской войны и вновь сумел прорваться на оперативный простор.
3 января 1921 года махновцы захватили прославленного красного командира – начальника 14-й дивизии А. Пархоменко со штабом и расстреляли его. Его крестьянская армия выросла до 10 000 человек.
Нестор Иванович всегда имел точные сведения о численности, расположении, национальном составе, моральном духе, настроениях, взаимоотношениях между красноармейскими частями – с его спецслужбами, работавшими высокопрофессионально, сотрудничали тысячи человек. Махно сам выбирал направление главного удара. Любимым приемом батьки был рейд по вражеским тылам. «Чем хитрость проще, тем чаще она удается», – писал прославленный герой Отечественной войны 1812 года Денис Давыдов – Махно так и действовал.
Большевики, не способные победить Махно военным путем, усилили свой обычный террор – начались расстрелы не сдававших оружие крестьян, повальные обыски, контрибуции, убивали всех, кто когда-то служил у Н.И. Махно. Батько с армией ушел за Днепр, на правобережную Украину. С боями махновцы прошли через Полтавскую и Черниговскую губернии и вернулись в родные места.
В начале весны 1921 года махновские отряды действуют на Дону, Кубани, в Воронежской, Тамбовской, Саратовской, Харьковской губерниях. Армия Махно попыталась взять Харьков – столицу большевистской Украины, несколько раз потрепала буденновцев, но пробиться к городу не смогла. В это время большевики отменили «военный коммунизм» и ввели НЭП – новую экономическую политику и тактику выжженной земли, уничтожая или выселяя всех сочувствующих Нестору Ивановичу. Против Махно выступил лично М.В. Фрунзе. После нескольких кровопролитных боев утром 28 августа 1921 года Нестор Махно с сотней отборных конников с ожесточенным боем прорвался через Днепр в Румынию.
Румыны интернировали махновцев, сам батьки с женой Галиной Кузьменко был поселен в Будапеште. Большевики потребовали его выдачи – этим лично занимались Г. Чичерин и М. Литвинов, но получили отказ. В феврале 1922 года в Румынию для убийства Нестора Ивановича был отправлен Дмитрий Медведев, прибывший в Бендеры. Он не нашел Махно, убил нескольких представителей спецслужб и вернулся назад. В апреле 1922 года Н.И. Махно с женой и 17-ю соратниками переехал в Польшу и был посажен в концлагерь.