Оптинский дух истинного монашества, заключающегося в борьбе со страстями, Герасим принял сразу же и старался по мере сил все дела совершать по этому духу мира и любви, презирая страсти. Однако это работа трудная и долгая. Даже такой покладистый человек, как Герасим, порой получал строгие уроки, которые посылает Бог только любящим его.
Однажды Герасим послан был на сенокос. Дорога к покосам знакомая, только в радость. Впереди него, ковыляя, шел старик-схимник, которого Герасим едва знал. Молодой человек посмотрел свысока: мол, куда только плетется такой старик, чем он поможет на сенокосе? Покосы располагались за речкой. В месте переправы стояла монастырская лодка. Герасим прыгнул, налег было на весла… а лодку как ко дну речки приковали: ни с места. Как ни силился Герасим отплыть, не получалось. В тщетных попытках прошло время. А там и схимник подошел. Перекрестил лодку, вошел и благословил отчаливать. И тут – Герасим изумился – лодка словно сама поплыла, куда надо. И весла не нужны.
Этот случай, возможно, и вспомнился позже отцу Георгию в Таганской тюрьме, когда раздавал табачок заключенным, смазывал их ранки йодом и вазелиновым маслом. Тюремный порядок предстал как вывернутый наизнанку монастырский. Изнуряющее одиночество человека, пришедшее после грехопадения, поднялось в сердце с непереносимой, кажется, остротой. «Вот откуда я бы никогда не хотел уходить, вот бы где с радостью и жизнь свою скончал, вот где я нужен! Тут-то, на воле, каждый может получить утешение – кто в храм сходить, кто причаститься, а ведь там – не так. Там одни скорби, одни скорби…»
Вскоре Герасим был рукоположен в иеродиакона, а в конце осени 1915 года – в иеромонаха. Имя выбрали славное, в честь Георгия Победоносца. В конце 1915 года назначен настоятелем Мещовского мужского монастыря. Георгию довольно часто приходилось по монастырским делам бывать в Калуге. Однажды на улице к нему подошла женщина и попросила причастить умирающего мужа. Отец Георгий согласился. Во время исповеди умирающий открыл страшную тайну: он скрыл от жены, что дом через два дня будет продан за долги. А семья его довольно большая была. Отец Георгий принял к сведению эти слова. Деньги были внесены вовремя, семья спасена.
В сорока верстах от Мещовска находилась деревня Мамоново. Сорок верст – расстояние значительное. Однако раб Божий Никифор, или Никифорушка, как называл его отец Георгий, приходил из своей деревни в монастырь для молитвы и участия в таинствах. Полное имя Никифорушки – Никифор Терентьевич Маланичев. Отец Георгий сразу же отличил его от прочих, увидев в нем истинного раба Божия, молитвенника и прозорливца.