Будучи крупным земельным собственником, во владениях которого проживало более 15 000 крестьян, Кочубей неоднократно обращался к вопросу о необходимости подготовки к освобождению людей, находившихся в личной зависимости как в помещичьих имениях, так и на фабриках и заводах. Впервые свое негативное отношение к бесправному положению крестьян он озвучил в процессе подготовки (совместно с Н.Н. Новосильцевым и А. Чарторыйским) проекта «Жалованной грамоты российскому народу». Наряду с провозглашением принципа личной безопасности в проекте грамоты была зафиксирована норма, в соответствии с которой предлагалось даровать государственным и крепостным крестьянам право приобретения незаселенных земель. Данная мера должна была стать первым шагом на пути придания крестьянам статуса субъекта правоотношений, а в перспективе позволила бы решить крепостной вопрос посредством ряда новых законодательных актов.
На первом этапе, по мнению Кочубея, важно было юридически отделить «собственность на вещи» – «естественное» и неотъемлемое право любого индивида – от исторически сформировавшейся практики обладания людьми. В данном контексте необходимым представлялось, с одной стороны, законодательно закрепить право на неприкосновенность частной собственности, а с другой – признать, что исторически сложившаяся практика управления крестьянами не может быть тождественна праву собственности на населенные земли, а является всего лишь особой формой межличностных взаимоотношений крестьян и помещиков. Такая логика предполагала постепенное правовое регулирование взаимоотношений между помещиками и подвластными им крестьянами как на уровне закона, так и посредством подписания между крестьянами и землевладельцами особого договора, в котором мог бы быть зафиксирован порядок разрешения важнейших социальных и хозяйственных проблем.
Наиболее приемлемым и бесконфликтным способом решения крепостного вопроса в правительственных кругах первой четверти XIX века считалось постепенное освобождение крестьян посредством перехода в «новое состояние». Именно такой сценарий был предложен, например, во всеподданнейшем прошении графа С.П. Румянцева «Об отпуске крестьян целыми селениями» и реализован в указе 20 февраля 1803 года. По решению императора В.П. Кочубею было поручено на основании замечаний и предложений, высказанных при обсуждении проекта С.П. Румянцева, составить «Правила при рассматривании условий между помещиками и крестьянами». В этом документе Кочубей неоднократно подчеркивал необходимость государственного контроля над соблюдением принципа добровольности при заключении договоров, предоставления права приобретения земли не только «всей деревне», но и отдельным крестьянам, а также недопустимость обезземеливания крестьян. В данном контексте принципиально важно было установить четкий порядок исполнения всеми заинтересованными сторонами своих финансовых обязательств, что в перспективе могло привести к мирному разрешению крепостной проблемы. Но при всей проработанности представленных Кочубеем «Правил» на практике возникало множество случаев, когда уже после заключения договора крестьяне не могли получить ни земли, ни личной свободы. Особенно часто такого рода инциденты возникали при смене владельца или смерти помещика до окончания сложной процедуры регистрации и высочайшей конфирмации договора. Безусловно, В.П. Кочубей, будучи министром внутренних дел, через которого должны были направляться договоры на подпись императору, знал о существовании этой проблемы. Однако, признавая сложность процедуры и низкую скорость процесса освобождения, он считал возможным распространить принципиальную модель освобождения крестьян посредством перехода в «другое», временное состояние.