В деле Шаховского сохранились протоколы допросов, которые проводились в любое время суток и продолжались вплоть до 3 ноября 1938 года. Однако и они не дали следователям ожидаемого результата. Дело в том, что Шаховской признавал свое участие в нелегальной деятельности ЦК кадетской партии с 1917 по 1922 год, но категорически отказывался давать какие-либо показания о контрреволюционной деятельности в дальнейшие годы и о других участниках нелегальных кадетских организаций. 2 ноября 1938 года ему было официально предъявлено обвинение по статье 58 (пункты з, 6, 8, и, 17) УК РСФСР. Начались новые допросы, теперь уже в Лефортовской тюрьме.
Попытку облегчить участь своего товарища предпринял академик В.И. Вернадский. 17 декабря 1938 года он обратился с письмом к Вышинскому с просьбой о встрече, намереваясь переговорить о судьбе «дорогого друга Дмитрия Ивановича Шаховского, одного из благороднейших и морально высоких людей, с которыми я встречался в своей долгой жизни». 20 декабря 1938 года эта встреча Вернадского с Вышинским состоялась, но не дала видимых результатов.
20 февраля 1939 года следствие было завершено. В обвинительном заключении говорилось, что Шаховской являлся участником «антисоветской террористической организации, ставившей себе целью свержение Советской власти и восстановление капитализма при помощи интервенции фашистских стран, а также подготовляющей террористические акты против руководителей партии и правительства». В середине апреля
1939 года под председательством Ульриха состоялось заседание Военной коллегии Верховного суда СССР, на котором было принято решение заслушать дело Шаховского в закрытом судебном заседании без участия защиты и без вызова свидетелей. 14 апреля Дмитрий Иванович Шаховской был приговорен к расстрелу, а на следующий день приговор привели в исполнение (по одним данным, на полигоне в Бутове, по другим – в Коммунарке).
О расстреле Шаховского не знали ни родные, ни друзья. Дочери, Анне Дмитриевне, сообщили, что ее отец осужден на «десять лет без права переписки» и отправлен в «дальние лагеря». Сохранялась надежда, что Дмитрий Иванович жив. В июле 1939 года Вернадский направил еще одно письмо Вышинскому, однако на сей раз тот отказал во встрече. В мае
1940 года Вернадский обратился с письмом к Берии: «Я дружен с Дмитрием Ивановичем почти шестьдесят лет – все время мы прожили друг с другом душа в душу, находясь в непрерывном,