Потом – кандалы на руки и ноги и путь в Сибирь. Пересыльная Александровская центральная каторжная тюрьма собирала в Сибири каторжную «братву» со всей империи. Каторжане работали на ткацких станках и ремесленничали, но кто не справлялся с «уроком», получал карцер. Котовский вспоминал, что готовил фантастический побег из пересыльной тьрьмы. Он думал разоружить тюремную охрану и конвойную команду и, вооружившись и переодевшись в охрану, инсценировать отправку большого псевдоарестантского этапа в Одессу…
До января 1911 года Григорий Котовский, находясь в тюрьмах, фактически не привлекался к каторжным работам. В феврале 1911 года он попадает на настоящую каторгу в Казаковскую каторжную тюрьму (Нерчинский уезд Забайкальской губернии), заключенные которой добывали золотоносную руду. Первые несколько лет на сибирской каторге Котовский пытался добиться сокращения срока. Он заслужил доверие у тюремной администрации своим трудолюбием и сговорчивостью с «администрацией» (со слов самого Котовского в «Исповеди»). Его даже назначили бригадиром на постройке Амурской железной дороги, куда в мае 1912 года перевели из шахты.
В сибирской каторге в Горном Зеретуе Котовский вышел победителем в столкновении с «тюремным авторитетом» Ванькой-Козлятником. («Козлятниками» до революции называли опытных воров, обучавших воровству малолеток.) Он ратовал за создание тюремного общака политических и уголовных, что должен был пополняться за счет помощи не только от родных и знакомых, но и партийных касс.
В 1913 году в честь празнования трехсотлетия династии Романовых по амнистии были освобождены десятки тысяч осужденных. Котовский с трепетом ждал «царской милости», пытался во всем помогать администрации. Ведь освобождение для него намечалось только в 1920 году. Но Котовский, как опасный бандит, под амнистию не попал, хотя очень надеялся на это. Узнав, что амнистия на него не распространяется, он впал в депрессию, а потом решился на побег.
Ему удалось совершить побег 27 февраля 1913 года. В своей «советской» автобиографии Григорий Котовский писал, что «…при побеге убил двух конвоиров, охранявших шахту». И вновь полный вымысел. Не убивал он никого, да и в шахте тогда не работал. Побег совершал, когда был расконвоированным бригадиром строителей железной дороги.