5. Как будет протекать реакция между этиловым эфиром муравьиной кислоты и: а) метиламином; б) анилином? Назовите продукты. Что реагирует легче с этилформиатом и почему: метиламин или анилин?
6. Объясните, почему при ацилировании аминов хлорангидридами карбоновых кислот используют двукратный избыток амина. Для иллюстрации используйте реакцию бензоилхлорида с диметиламином.
Вариант 4
1. Напишите уравнения реакций, протекающих между н-пропиламином и: а) ангидридом янтарной кислоты; б) этилацетатом; в) трифторуксусным ангидридом; г) трифторуксусной кислотой (на холоде); д) смешанным ангидридом уксусной и муравьиной кислот. Назовите полученные вещества. В случае д) объясните направление реакции.
2. На 3-нитро-4-аминотолуол последовательно действуют: а) тозилхлоридом (в пиридине); б) йодистым метилом в спиртовом растворе щелочи; г) разбавленной H>2SO>4 при нагревании. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт.
3. Что образуется при действии уксусного ангидрида (1 моль) в присутствии хлорида алюминия на следующие соединения: бензол, бифенил, нафталин? Назовите продукты реакций. Сравните механизм ацилирования ароматических углеводородов с механизмом ацилирования других нуклеофилов.
4. Как реагирует ацетилхлорид cо следующими соединениями: а) натрийацетоуксусный эфир; б) ацетат натрия; в) фенолят натрия. Почему реакция ацетилхлорида с самим фенолом протекает очень медленно?
5. Напишите уравнения реакций масляной кислоты со следующими соединениями: а) диазометан; б) кетен; в) PCl>5.
6. Почему гидролиз амидов карбоновых кислот требует более жестких условий по сравнению с гидролизом сложных эфиров?
Вариант 5
1. Напишите уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом п-толуолсульфокислоты (тозилхлоридом) и: а) метиламином; б) 1,4-диаминобутаном (взять 1 и 2 моля тозилхлорида); в) н-бутанолом в присутствии поташа. Для чего в последней реакции нужен поташ?
2. Напишите уравнения реакций кетена со следующими веществами: а) вода; б) этанол; в) пропионовая кислота. Напишите предполагаемый механизм этих превращений и назовите полученные вещества.
3. Диметиловый эфир серной кислоты и метиловый эфир бензойной кислоты реагируют с анилином, образуя различные соединения. Какие? Почему эфиры этих кислот реагируют различным образом?
4. При нагревании о-аминофенола с тозилхлоридом в воде и в воде в присутствии триэтиламина, получаются разные вещества. Чем это можно объяснить?