Учебное пособие по органической химии. Часть 1. Алифатические соединения - страница 7

5. На аминоуксусную кислоту последовательно подействовали: а) уксусным ангидридом (1 моль); б) метанолом в присутствии каталитического количества конц. H_>2SO_>4; в) пропиламином при нагревании. Напишите уравнения реакций. Какие из них являются реакциями ацилирования?

6. Расшифруйте продукты превращений и назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

Вариант 6

1. Напишите уравнения реакций, протекающих между хлорангидридом пропионовой кислоты и: а) изопропиламином; б) натрийацетоуксусным эфиром; в) этантиолом; г) 1,4-диамино-бутаном (взять 1 и 2 моля хлорангидрида).

2. Дополните схемы следующих превращений:

3. На эквимолярную смесь анилина и метиламина в присутствии поташа подействовали 1 молем бензоилхлорида. Какие вещества образовались и какого из них должно получиться больше?

4. Из ацетона и любых неорганических реагентов получите изопропиловый эфир изомасляной кислоты.

5. По какому механизму 2-гидроксимасляная кислота при нагревании с минеральной кислотой превращается в лактид? Сколько стереоизомерных лактидов образуется в этой реакции из рацемической 2-гидроксимасляной кислоты?

6. Предложите метод синтеза хлорангидрида изомасляной (2-метилпропановой) кислоты. Напишите уравнения реакций этого соединения с: а) водой; б) гидразином; в) диазометаном в эфире; г) азидом натрия. Назовите полученные вещества.

Вариант 7

1. Пропионовую кислоту последовательно обработали: тионилхлоридом, избытком аммиака. Полученное соединение нагрели с Р_>2О_>5. Что образовалось? Напишите уравнения реакций, назовите вещества. Какие из этих реакций являются реакциями ацилирования?

2. Бутилцианид последовательно обработали: 1) разб. соляной кислотой при нагревании; 2) этиловым спиртом в присутствии H2SO4 (несколько капель); 3) гидразином. Напишите уравнения реакций. Какие из них относятся к ацилированию?

3. Ацилирование аминов уксусным ангидридом ускоряется добавкой небольших количеств сильных кислот (H_>2SO_>4, HСlO_>4 и др.). Дайте объяснение их влиянию на скорость реакции.

4. Натрийацетанилид, полученный действием на ацетанилид натрия в диоксане, ввели в реакцию с йодистым метилом, а затем нагрели с водным раствором щелочи. Напишите уравнения реакций и назовите конечный продукт.

5. На одну часть хлорангидрида масляной кислоты подействовали двумя частями NH_>3 и получили соединение