4 июля 1914, спустя всего 11 лет после создания компании, мотоциклы Харли были выставлены для участия в гонках. Дистанция составляла 300 миль на кольцевой трассе. Участвовали 6 мотоциклов, включая модифицированную версию IOE с двигателем 61″.
В 1916 был представлен Model T – мотоцикл с гоночным двигателем, главным отличием которого было наличие 2 впускных и 2 выпускных клапана на каждый цилиндр. Распредвал был гоночным, т.е. удерживал клапана открытыми дольше и поднимал их выше, плюс конструкторы увеличили каналы впуска-выпуска.
В 1920 был выпущен Model FCA «Banjo-Case» – следующий гоночный Харли. Мотор объемом 60.34″ с двумя распредвалами выиграл большое количество гонок. «Banjo-Case» – прозвище, полученное от формы картера, напоминавшего музыкальный инструмент банджо.
А в 1923 на свет появился знаменитый 8-Valve Racer. Использовались запчасти от обычных F-head, например, картер и маховики. Распредвалы находились под крышкой картера. Карбюратор располагался на привычном месте – между цилиндрами. Зажигание от Bosch, вентиляция картера была выведена в корпус первичной передачи. Из-за того, что коленвал вращался по часовой стрелке (если смотреть на мотор справа) больше масла доставалось заднему цилиндру, поэтому была сделана система маслоотражателей, более-менее выравнивавших распределение масла. Четырехклапанный двигатель выпускался в 3 вариантах: на каждый клапан был свой толкатель, на каждый толкатель свой распредвал; один распредвал с 4 кулачками или два распредвала по 2 кулачка. Выхлопные трубы были по-гоночному короткими.
22 февраля 1921 года на треке во Fresno, что в солнечной Калифорнии, член гоночной команды Otto Walker поставил рекорд скорости 107.8 миль/ч (173.5 км/ч) на кругу и выиграл гонку на 50 миль, показав скорость ~101,43 миль/ч (163.2 км/ч). Первая мотогонка в мире выиграна со скоростью больше 100 миль/ч. Для сравнения – стоковый Индиан Scout 1920 года разгонялся до ~55 миль/ч (88.5 км/ч). Смелости гонщиков можно только позавидовать: ведь из экипировки были шлем, очки, краги и куртка с сапогами, а мотоцикл был достаточно жестким, маленьким и поездка наверняка была незабываемой. Было выпущено всего около 20 экземпляров 8-valve racer, тогда они стоили по 1500$, а сейчас от 1 000 000$.
В 1926 году раму и двигатель обновили: трубы рамы стали более жесткими, двигатель находился ниже, высота по седлу стала на 3 дюйма меньше и само седло лучше амортизировало кочки и другие неровности. Назывался мотоцикл – JD.