Безусловно, годы, проведённые им в первоклассной по тем временам Симбирской мужской классической гимназии, сыграли исключительную роль в становлении его личности. Несмотря на большую нагрузку и строгую дисциплину учиться ему нравилось. По воспоминаниям одноклассников Владимир Ульянов был весьма прилежен в учёбе, но сдержан в приятельских отношениях, хотя всегда проявлял внимательность и корректность к окружающим, всегда откликался на просьбы помочь с выполнением уроков. Обладал прекрасной памятью, любознательностью, полемическим даром, высокой работоспособностью. Однако были и непредсказуемость, и взрывной характер, впрочем, они сохранялись в нём до конца его дней. При этом был примерным учеником, умевшим организовать своё время, пользовался уважением не только сверстников, но и преподавателей. Его собранность, выдержка, способность быстро реагировать на неожиданности вызывали уважение и даже зависть со стороны одноклассников. Так, к примеру, один из них – А.Н. Наумов (будущий министр земледелия в царском правительстве) вспоминал о характерной ситуации, когда в ходе подготовки к экзамену по словесности им дали задание на тему «Характеристика Бориса Годунова по произведениям Пушкина». Все долго и упорно готовились, волновались о том, чтобы успешно справиться с сочинением. Но неожиданно среди гимназистов прошёл слух, что из округа к дню экзамена пришлют новые темы. «Растерянности нашей не было конца – пишет Наумов. – Спокойнее всех был Владимир Ульянов, не без усмешки поглядывавший на своих встревоженных товарищей: очевидно, ему, с его поразительной памятью и всесторонней осведомленностью, было совершенно безразлично».
В классической гимназии очень много времени уделялось изучению древней мировой истории, а также латинского и греческого языков. Немалая роль в формировании мировоззрения Владимира Ульянова принадлежала Фёдору Михайловичу Керенскому, который много лет возглавлял гимназию. Как вспоминал А.Н. Наумов «он был директором активным, отзывчивым, во все вникавшим, за всем лично наблюдавшим… Враг лжи и притворства, Керенский был по существу человеком добрым и справедливым. Образованный и умный, он являлся, вместе с тем, исключительным по своим способностям педагогом. Мне посчастливилось попасть в классы пятый и шестой, в которых, помимо директорства, он нёс обязанности нашего воспитателя, одновременно состоя учителем словесности и латинского языка…Свои уроки по словесности он, благодаря присущему ему таланту, превращал в исключительно интересные часы, во время которых с захватывающим вниманием заслушивались своим лектором, для которого в эти часы не существовало никаких официальных программ и учебников с обычными отметками чиновников-педагогов: «от сих до сих». Благодаря подобному способу живого преподавания, мы сами настолько заинтересовывались предметом русской словесности, что многие из нас, не ограничиваясь гимназическими учебниками, в свободное, время дополнительно читали, по рекомендации того же Федора Михайловича, все относившееся до родной словесности. Девизом его во всем было: «поп multa, sedmultum» («не много, но многое»). Так он требовал при устных ответах, того же он искал и при письменных сочинениях, к существу и форме коих он был особенно строг. Благодаря этому Федор Михайлович приучил мыслить много, но высказывать и писать лишь экстракт продуманного в краткой, ясной и литературной форме».