Вечером 30 апреля 1941 года, после продолжавшихся в течение всего дня артиллерийских и авиационных ударов по Тобруку, итало-немецкие силы обрушились на левый фланг 26-й австралийской пехотной бригады и вклинились в оборону австралийцев приблизительно на 2 мили (3,2 километра). Рас-Эль-Медауар теперь должны были атаковать 5-я лёгкая немецкая дивизия с юго-востока и 15-я немецкая танковая дивизия с юго-запада. После прорыва линии обороны австралийцев планировалось рассечь гарнизон Тобрука надвое и ударить по западной группировке с флангов частями итальянских 132-й танковой дивизии «Ариете» и 27-й пехотной дивизии «Брешиа». Но плохое взаимодействие между подразделениями и большие потери от огня засевших в дотах австралийцев и при преодолении минных полей привели к неудаче наступления. 4 мая штурм был прекращен. Отныне Роммель надеялся взять крепость измором. В период с августа по октябрь 1941 года силы 9-й австралийской дивизии были вывезены из Тобрука британским флотом. Всего за время осады австралийцы потеряли около 3000 убитыми и ранеными; 941 солдат попал в плен. Были также вывезены 18-я австралийская пехотная бригада и 18-й индийский кавалерийский полк имени короля Эдуарда. Их заменили польская Карпатская стрелковая бригада, 11-й чехословацкий (восточный) пехотный батальон, а также прибывшая в Тобрук в сентябре – октябре 70-я британская пехотная дивизия (включавшая в себя 32-ю танковую армейскую бригаду). Но из-за потерь флота, понесённых при эвакуации гарнизона Тобрука, 2-й батальон 13-го австралийского пехотного полка и две роты 2-го батальона 15-го австралийского пехотного полка, а также отдельные части штаба 9-й пехотной дивизии не были выведены из Тобрука и оставались там до конца осады. Генерал Лесли Морсхед также покинул Тобрук, и во главе гарнизона встал командир 70-й дивизии генерал-майор Рональд Скоуби.
15 июня 1941 года британские войска осуществили операцию Battleaxe («Алебарда») для прорыва немецких позиций, закрывающих проход из Египта в Киренаику, и деблокады Тобрука. После перехода через ливийскую границу бригады 7-й британской бронетанковой дивизии должны были продолжить наступление на север, к Тобруку, и соединиться с гарнизоном. Однако техническая ненадёжность новых британских танков, неопытность экипажей и упорное сопротивление немцев привели к неудаче и потере около 90 танков союзниками.