Киприан занял тысячу рублей у генуэзцев и наняли два корабля до северного побережья Великого моря. 1 октября он отплыл из Константинополя, а с ним архиепископ Ростовский Феодор Симоновский, Михаил – епископ Смоленский, Иона – владыка Волынский и два греческих митрополита.
Наступила пора осенних штормов, и на море разразилась буря «с великими громами, молниями и вихрями», разметавшая суда. Киприан посчитал, что другой парусник поглотила морская пучина, и оплакал судьбу его пассажиров и команды. Он и сам пребывал меж жизнью и смертью. Огромные волны поднимали корабль и низвергали в бездну. Суденышко так скрипело, что казалось – вот-вот рассыплется. Впоследствии, описывая свое возвращение, Киприан отметил, что за свою жизнь испытал много жестоких бед, но то плаванье ему представлялось самым ужасным.
Через день, с Божией помощью, буря утихла и настала великая тишь. Второй корабль, который считали погибшим, чудесным образом показался вдали, и через некоторое время путешественники высадились в Белгороде, принадлежавшем генуэзцам и находившемся на Днестровском лимане, в двадцати верстах от впадения Днестра в море.
В конце концов Василий Дмитриевич снарядил посольство к Витовту, хотя чувствовал, что матушка Евдокия Дмитриевна, братья и бояре не одобряли его. Если бы батюшка здравствовал, то не допустил бы того, а женил сына на другой, а ныне он здесь хозяин. Вольно или невольно, но великий князь отдалился от матери и чувствовал свое леденящее душу одиночество, хотя порой так хотелось иметь рядом близкого, родного человека. Но таков удел всех государей – одиночество…
Главой посольства Василий Дмитриевич назначил дородного, представительного боярина Александра Борисовича Поле со товарищами: надежным и обстоятельным Александром Андреевичем Белеутом и недоверчивым, хитрым и подозрительным Селиваном Борисовичем, который во всем сомневался и считал себя умнейшим из людей. Все вопросы посольским надлежало решать совместно, но отвечать за всё предстояло главному послу, хотя и остальным не поздоровится в случае чего. Порученная им миссия, представлялась простой – передать подарки Витовту и доставить его дочь Софью в Москву. Тут ни ума, ни сноровки не требовалось.
С посольством Василий Дмитриевич посылал и своего рынду Шишку со щекотливым и деликатным поручением, которое не мог никому доверить, а именно собрать сведения о нравственности невесты, ибо о литовках в самом деле судачили разное, особенно о свободе их нравов. Коли окажется, что княжна распутна, то Шишке надлежало передать послу данную ему княжескую грамоту с наказом возвращаться домой. В московском княжеском доме за нравственностью следили более чем строго.