Однажды Бороданов подозвал юношу к себе и предложил ему поехать с его цирком работать. Предложение было принято без промедления. Дома Леня сказал родителям: «Я стану настоящим артистом, и вы будете гордиться мною». Ночь перед отъездом он провел в конюшне, а рано утром весь табор отправился на гастроли.
А в Тульчине новый сотрудник цирка неожиданно заболел воспалением легких. Позже, вспоминая об этом городке в Подолии, Леонид Осипович напишет: «Это было в Тульчине. Я смутно припоминаю сейчас его кривые улички и базарную площадь, над которой плыли облака пыли. Ребятишки гонялись за петухами, норовя вырвать цветные перья, а в непросохшей луже неподвижно лежали тучные свиньи…»
Летний цирк не мог оставаться в Тульчине долго, было понятно, что цирк должен сниматься и двигаться дальше. Бороданов зашел в дом, где квартировал Леня Вайсбейн, и сказал: «Если не помрет, сам догонит нас. Отсюда, из Тульчина, мы поедем на север, в Бердичев и Белую Церковь».
Цирк Бороданова уехал, а больной Леня остался в семье музыканта Кольбы, у которого была дочь Анна. Аня Кольба и ее родители полюбили юношу. Когда он выздоровел, мама Ани сказала ему: «Леонид Осипович (именно так, солидно, и представлялся юный циркач), вы уже взрослый, не пора ли вам подумать о семье? Я хочу вам предложить очень хорошую невесту. В Тульчине нет лучше девушки, а в Одессе – тем более. Возьмите мою Аню. Я дам за нее хорошее приданое – серебряные часы от дедушки, портсигар и сто рублей. Поверьте мне, из вас получится хорошая пара».
В то время Леониду было всего шестнадцать лет и о женитьбе он, конечно, не думал. Но почему-то не отказался, а сказал «да». Позже Утесов так рассказал Бабелю об Ане Кольбе и о несостоявшейся женитьбе на ней: «Это была удивительно порядочная девушка. И красивая. О такой жене можно было только мечтать. Но, во-первых, я был тогда еще несовершеннолетним, во-вторых, Исаак, ты можешь себе представить, что я в наш дом, в Одессу, привожу невесту из местечка? Когда я ехал в поезде из Тульчина в Одессу, честно говоря, я задумывался об этом. Ну, папу, скажем, я уговорил бы. А представляешь реакцию мамы? Ты ведь знаешь ее характер! Но Одесса сама решила эту проблему. Уже на третий день, сидя на скамеечке на Соборной площади, я обратил внимание на другую девушку, еще красивее, чем Аня. Познакомился с ней. И конечно же, влюбился так, как только я умел влюбляться в шестнадцать лет».