После цирка Леонид поработал неделю в лавочке скобяных товаров, куда его пристроили родители, но сбежал оттуда. Какое-то время он жил у друзей, ходил на лов с рыбаками. Однажды Леонид познакомился с высоким молодым человеком весьма странной внешности – на его абсолютно неподвижном, как маска, лице шевелились одни лишь губы. Он представился: «Мой артистический псевдоним – Скавронский».
Скавронский работал в театре и знал толк в театральных делах. «Ты, безусловно, артист, – сказал он Леониду, – но как с твоей фамилией играть в русском театре?». Леонид сразу же начал думать о псевдониме. Ему непременно хотелось что-нибудь выдающееся, например, Горский или Скалов. Стоя на Ланжероне и глядя на утес с рыбачьей хижиной, он внезапно понял: вот оно! Утесы. Так и появился его псевдоним – Утесов. Радость от верного выбора сохранилась на долгие годы. «Наверное, Колумб, увидя после трех месяцев плавания очертания земли, то есть открыв Америку, не испытывал подобной радости. И сегодня я вижу, что не сделал ошибку – ей-богу, моя фамилия мне нравится. И знаете, не только мне», – писал Леонид Осипович.
Одобрив псевдоним, Скавронский предложил молодому человеку сыграть миниатюру «Разбитое зеркало». Эту миниатюру Леонид уже знал, потому что ее часто исполняли. Незамысловатая, но удивительно смешная, она долго жила и в цирке, и на эстраде. В ней денщик офицера, разбив зеркало и боясь, что его за это накажут, вставал в раму и точно имитировал все движения и мимику своего господина. Смешнее всего было то, что одинаковые движения и гримасы делали совершенно разные, непохожие друг на друга люди. Эта сценка требовала тщательной подготовки, но Утесов быстро освоил номер и с невероятной ловкостью воспроизводил все, что делал Скавронский.
Первое официальное выступление Леонида Утесова состоялось в театре на Большом Фонтане – дачном месте под Одессой. После успешного дебюта в «Разбитом зеркале» новые предложения долго не появлялись, но потом Скавронский познакомил Утесова с антрепренером Шпиглером, приехавшим из Кременчуга в Одессу подобрать актеров на предстоящий сезон. Так Леонид Утесов оказался в Кременчуге в качестве актера оперетты с 65 рублями жалования. Этот город сыграл весьма важную роль в его судьбе.
Много десятилетий Кременчуг был обычным уездным городом Полтавской губернии, в 1921 году стал центром собственной Кременчугской губернии, а потом вошел в Полтавскую область. И все же этот провинциальный город всегда имел свое театральное лицо. Уже в XIX веке на его центральной улице стоял театр, не имевший своей труппы, но принимавший на своей сцене талантливых актеров из разных городов России. Говорили, что здесь гастролировал даже сам классик украинского театра Панас Карпович Саксаганский.