Между 1506 годом – временем нахождения Макиавелли в посольской миссии при папском дворе – и его очередным приездом во Францию в 1510 году Макиавелли продолжал дальнейшую деятельность за пределами Италии. В это время у него появилась возможность оценить личность и деятельность другого значительного политика – Максимилиана, императора Священной Римской империи. Решение синьории сформировать делегацию послов возникло из-за беспокойства по поводу планов императора двинуться на Италию и быть коронованным в Риме. Огласив это намерение, он потребовал у Флоренции значительную сумму, чтобы восполнить собственную хроническую нехватку финансов. Синьория совсем не желала этого делать, а тем более – видеть войска Максимилиана на своей территории. Поэтому необходимо было знать степень серьезности этих планов. В июне 1507 года Франческо Веттори[7] был послан выяснить намерения Максимилиана, но от него приходили настолько запутанные отчеты, что через полгода вслед ему был отправлен Макиавелли. Оба оставались при дворе императора до июня следующего года, когда миссия была отозвана обратно.
Комментарии Макиавелли о главе дома Габсургов не содержат ни одного из терминов и оценок, характеризовавших его отчеты о Чезаре Борджиа и папе Юлии II. От начала до конца император не уставал изумлять Макиавелли своей абсолютной неспособностью править и полнейшим отсутствием качеств главы государства. Основной слабостью императора, и Макиавелли тонко это почувствовал, была тенденция оставаться «слишком мягким и доверчивым», в результате чего он постоянно рисковал подпасть под самые разные, иногда совершенно противоположные, влияния (L 1098 – 1099). Это делало невозможным ведение переговоров, поскольку, когда Максимилиан начинал склоняться к какому-либо решению – как, например, в вопросе похода на Италию, – самое безопасное было считать, что «одному Богу известно, чем это может закончиться» (L 1139). Ситуация становилась неуправляемой, потому что каждый ее участник оказывался бесконечно запутанным, и «никто не понимал, что же император собирается делать на самом деле» (L 1106).
Портрет императора Максимилиана, данный Макиавелли в трактате «Государь», в основном воспроизводит ранние суждения о нем. В главе XXIII, в которой раскрывается вопрос необходимости государям прислушиваться к полезным советам, Макиавелли говорит, что правление императора рассматривается как предупреждающая притча об опасности, возникающей в случае, если не держать советников в рамках собственной решительности. Максимилиан показан настолько поддающимся влиянию людей, его окружающих, что, даже если его планы в общем становились определенными, попытки учесть все, иногда совершенно противоположные, мнения приводили к их полному разрушению. Это не только характеризует Максимилиана как человека, «с которым бесполезно иметь дело, раз никто никогда не знает, чего он хочет и что собирается делать», это также явно дискредитирует его как политика, поскольку «на его решения невозможно положиться» и «то, что он сделает сегодня, он разрушит завтра» (87).