Наблюдая солдат папы в действии, Макиавелли поначалу был удивлен и даже поражен. Сначала он подвергал сомнениям планы Юлия II отвоевать обратно папские провинции – эти попытки, по его мнению, должны были окончиться полнейшей неудачей. «Никто не поверит, – писал Макиавелли в сентябре 1506 года, – что папа сможет достичь целей, которые изначально перед собой поставил» (L 996). Однако в скором времени ему пришлось взять свои слова обратно. Уже к концу месяца войска Юлия II повторно атаковали Перуджу и «совершенно обосновались там». Уже до конца октября Макиавелли был вынужден завершить визит, публично объявив, что после столь бурной кампании Болонья безоговорочно сдалась, «ее послы кинулись к ногам папы и просто передали ему город» (L 995, 1035).
Однако прошло совсем немного времени, и Макиавелли стал относиться к Юлию II более критично, особенно после того, как тот принял опасное решение направить слабые войска против Франции в 1510 году. Сначала он, по крайней мере, выражал сардоническую надежду, что самоуверенность папы «основана на чем-то более значительном, чем собственная святость» (L 1234). Но вскоре гораздо более мрачные ноты стали звучать в голосе Макиавелли: «Никто не знает ничего определенного о том, что стоит за действиями папы», и даже личный посол Юлия II «совершенно поражен» предприятием в целом, так как довольно «скептически настроен в отношении того, есть ли у папы ресурсы», чтобы осуществить задуманное (L 1244). Макиавелли пока не был готов открыто осудить Юлия II, поскольку все еще считал возможным, что, «как и в кампании против Болоньи», «исключительная отвага и авторитет» папы смогут обратить безумный штурм в неожиданную победу. Однако в основном он чувствовал себя разочарованным. Макиавелли откровенно разделял замечание Роберте об эффекте, произведенном Юлием II, – «как будто он получил санкцию от Господа Бога на то, чтобы разрушить этот мир» (L 1270). И добавлял с непривычной торжественностью, что папа, по-видимому, «склонен погубить христианство и достичь полного уничтожения Италии» (L 1257).
Это мнение о действиях папы в неизменном виде появляется на страницах «Государя». Макиавелли, во-первых, признает, что, хотя Юлий II «стремительно продвигает свои планы», он «всегда успешен, даже в своих наиболее нереальных проектах». Однако Макиавелли продолжает настаивать, что такая удача всегда была возможна только из-за благоприятствующих планам папы условий «времени и обстоятельств», и потому ему никогда не приходится платить за свои безрассудства. Несмотря на успехи папы Макиавелли чувствует удовлетворение по поводу того, что политическая прозорливость его не подвела. Общепризнан тот факт, что Юлий II достиг своими стремительными действиями того, чего до него не сумел достичь ни один понтифик, и что по здравом рассуждении вообще вряд ли могло быть когда-либо достигнуто. Но это происходило только благодаря тому, что жизнь Юлия II была коротка, и поэтому он оставил о себе впечатление великого лидера среди людей. «Если придет время, когда ему придется действовать с осторожностью, это будет моментом его падения, ведь он никогда не сможет отказаться от тех способов, к которым его направляет собственная природа» (91 – 92).