Первый раз это случилось в декабре 1502 года, когда жители Романьи внезапно взбунтовались против деспотических методов управления лейтенанта Борджиа, Рамиро де Орко. По общему признанию, Рамиро, следуя указаниям герцога, подозрительно быстро преуспел в их исполнении. Он преобразовал хаос, царящий по всей провинции, в жесткую государственность. Однако его жестокость возбудила настолько сильную ответную ненависть, что стабильность обстановки оказалась в опасности. Что должен был делать Борджиа? Его решение последовало незамедлительно, и именно эта скорость была отмечена Макиавелли при описании эпизода. Рамиро был вызван в Имолу, и через пару дней найден на городской площади рассеченным на части, так, чтобы все жители могли это лицезреть. «Это было всего лишь прихотью герцога, – добавляет Макиавелли, – показать, что он может возвышать или уничтожать людей за их действия по собственному усмотрению» (L 503).
Другой эпизод, вызвавший у Макиавелли неподдельное восхищение, касался постоянных передвижений в армии Романьи. Сначала герцогу приходилось слушаться местных правителей, отличавшихся косностью представлений (тогда ему была необходима их военная поддержка). Однако летом 1502 года Борджиа стало ясно, что их лидеры, особенно Орсини и Вителли, не только вели себя сомнительно, но уже явно плели против него заговор. Что ему оставалось делать? Первым его намерением было избавиться от таких союзников – изобразить перемирие, пригласить на встречу в Сенигалию и там убить всех сразу. На этот раз спокойствие изменило Макиавелли, и он пишет, что «абсолютно терялся в догадках, как именно поступит герцог» (L 508). Борджиа же решил в будущем никогда более не заключать столь ненадежных союзов, а вместо этого формировать собственные войска. Такая тактика, совершенно неслыханная для его времени, когда практически все правители итальянских республик воевали наемниками, поразила Макиавелли, показавшись чрезвычайно дальновидной. С явным одобрением он сообщает, что «герцог сам кует свои силы, и впредь власть будет сосредоточена в его собственных руках». Нанимать рекрутов Борджиа стал изумившим окружающих способом, собственноручно проводя смотр пяти сотням ратников и такому же числу кавалерии (L 455). Вновь обращаясь к тону наставника, Макиавелли в ответ на эти действия пишет: «Каждый, кто достойно вооружен и имеет своих собственных солдат, всегда будет обладать преимуществом, какие бы удары судьбы на него ни обрушились» (L 455).