К моменту вхождения Макиавелли в канцелярию существовала устоявшаяся процедура принятия людей на столь высокие посты. Помимо выраженных способностей к дипломатии, претенденты должны были обладать эрудицией в гуманитарных науках. Концепция о комплексе гуманистического познания мира (studia humanitatis) была воспринята еще от римлян, в частности от Цицерона, чьи педагогические идеалы воскресили и повсеместно ввели в практику – в университетское образование и просто в общественную жизнь – итальянские гуманисты XIV века. Гуманистов отличала в первую очередь приверженность теории о необходимости «истинно гуманитарного» образования. Обучение молодых людей должно было начинаться с непременного освоения латинского языка, затем продвигаться к упражнениям в риторике и подражании лучшим образцам классического стиля и завершаться тщательным изучением античной истории и философии нравственности. Гуманисты популяризовали надолго укоренившееся мнение о том, что подобный род подготовки является лучшим для воспитания политика. Именно Цицерон настаивал, что изучение этих наук способствует формированию и развитию качеств, необходимых для должного служения своему народу: умения подчинять личные интересы общественным, стремления противостоять продажности и тирании и служить благородным целям, таким как честь и слава собственного государства.
Постепенно флорентийцы все больше вдохновлялись подобными настроениями, пропитывались ими настолько, что на посты городского управления стали приглашать исключительно крупных гуманистов. Можно считать, что начало этому процессу было положено с назначением на пост канцлера Колюччо Салютати[4]. Постепенно это становилось правилом, и в период, когда взрослел Макиавелли, первым канцлером был Бартоломео Скала, который, даже занимая столь высокий пост, не оставлял профессорских занятий в университете и продолжал писать труды на темы гуманизма. (Главной работой Б. Скала считается трактат о вопросах морали и «История флорентийцев».) Во времена службы в канцелярии Макиавелли эта традиция старательно поддерживалась преемником Скала, Марчелло Адриани. Он также попал в Первую канцелярию из университетского кресла и также продолжал публиковать труды на темы гуманизма, в том числе учебник по обучению латыни и трактат «О просвещении флорентийской аристократии», написанный на диалекте.