, Макиавелли отправили завершать образование в Университет Флоренции. В «Максимах» Джовио утверждает, что лучшую подготовку по изучению классических текстов ему дал Марчелло Адриани. Сам Адриани, как мы уже знаем, еще до своего назначения на пост первого канцлера много лет преподавал в университете.
Полученная Макиавелли сумма гуманитарных знаний, возможно, служит ключом к объяснению столь яркого начала его карьеры – получение им государственного поста в 1498 году. Адриани был назначен первым канцлером чуть ранее, в этом же году. Вполне правдоподобным кажется тот факт, что он запомнил талантливого в гуманитарных науках юношу и решил наградить его за усердие, когда формировал новый состав канцелярии (необходимость в этом возникла после смены режима). Может быть, именно благодаря патронажу Адриани, а одновременно и под влиянием друзей-гуманистов круга Бернардо Макиавелли, сын последнего сразу после школярской скамьи оказался в правительстве, каким оно стало после свержения Савонаролы.
Служба Макиавелли включала обязанности двоякого рода. Вторая канцелярия, учрежденная в 1437 году, вела официальную корреспонденцию по управлению землями Флоренции. Кроме того, будучи главой этого ведомства, Макиавелли также являлся одним из шести секретарей первого канцлера, и в этой должности был уполномочен состоять при Коллегии Десяти, в комитете, отвечающем за дипломатические отношения Флорентийской республики. Это означало, что, помимо регулярной «конторской работы», он в любой момент мог быть отозван в поездку по вопросам внешней политики за пределы родного государства, и там от имени Коллегии Десяти в качестве секретаря сопровождать послов Флоренции, ведя официальные отчеты. Первый подобный визит имел место в июле 1500 года, когда Макиавелли вместе с Франческо делла Каза «в самом спешном порядке» был вызван присутствовать в суде Людовика XII Французского. Созыв посольской миссии был необходим из-за сложностей, которые испытывала Флоренция в войне с Пизой. В 1496 году граждане Пизы подняли мятеж, и в течение четырех лет им удавалось отражать все попытки подавить их борьбу за независимость от Флоренции. В начале 1500 года Франция согласилась помочь флорентийцам вернуть город в подчинение и снарядила войска для осады. Однако кончилось мероприятие плачевно: нанятые флорентийцами гасконские наемники дезертировали, а швейцарские подняли мятеж из-за того, что им мало платили, – и штурм самым позорным образом провалился.