Макиавелли принял произошедшее близко к сердцу. Его зрелые сочинения полны предупреждений о том, как глупо растягивать события и как опасно сомневаться, – в военных делах и в политике необходимо всегда действовать уверенно и быстро. И он считал категорически несправедливым утверждение, что у итальянских городов-государств не может быть независимого будущего. Макиавелли продолжал развивать теории о возможности военных и политических союзов, он был уверен, что города-республики способны восстановить независимость, хотя историческая ситуация в то время демонстрировала их окончательное подчинение значительно превосходящему могуществу Франции, Германии и Испании.
Визит во Францию завершился к концу декабря 1500 года, и Макиавелли заторопился домой. За время его отсутствия умерла сестра, и незадолго до его приезда скончался отец, вследствие чего (как Макиавелли печально писал в отчетах синьории) «в семье полностью утрачены порядок и спокойствие» (L 184). Кроме того, его беспокоили вопросы собственной карьеры – в конце октября секретарь Агостино Веспуччи сообщил: «Не исключено, что по возвращении вы лишитесь места в канцелярии» (C 60). Вскоре у Макиавелли появилась и другая причина не покидать Флоренцию – он стал ухаживать за Мариеттой Корсини. Осенью 1501 года они поженились. Эта женщина всегда находилась в тени славы своего мужа, и только из писем можно предположить, что Макиавелли никогда не переставал любить ее. Мариетта родила ему шестерых детей, терпеливо сносила измены и пережила мужа на четверть века…
Следующие два года Макиавелли провел во Флоренции и в ее окрестностях. Синьория была озабочена ситуацией на границах. В апреле 1501 года герцогом Романьи стал Чезаре Борджиа. Получив громкий титул благодаря содействию отца, папы Александра VI, он немедленно воспользовался представившимися возможностями и организовал серию дерзких военных кампаний по захвату соседних земель. Борджиа начал с осады Фаэнцы, в сентябре 1501 года взял Пьомбино, затем его наместники подняли на восстание жителей местечка Вальдикьяна и весной 1502 года расширили его до стен Флоренции. В это время сам Борджиа предпринял поход на север и молниеносно захватил герцогство Урбино. Окрыленный успехом, он обратился к Флоренции с требованием создать союз, причем флорентийцы должны были организовать посольскую миссию, для того чтобы принять его условия. Для выполнения этого непростого задания и вызвали Макиавелли, тем более что он уже встречался с Борджиа в Урбино. Назначение Макиавелли произошло 5 октября, а спустя два дня в Имоле он уже предстал перед Борджиа.