Единственной выходкой сына, пришедшейся княгине не по вкусу, было его решение жениться на девушке, которую он выбрал сам. В декабре 1780 года прибывший в Ратманово нарочный привез с Кавказа письмо от князя Николая, где тот уведомлял близких, что, находясь при дворе царя Картлии и Кахетии Ираклия II, он познакомился с шестнадцатилетней дочерью царя красавицей Ниной. Он был намерен сопровождать царевну вместе с ее братом царевичем Лазарем в Санкт-Петербург ко двору императрицы Екатерины. Поскольку царевна и царевич должны были остаться при дворе до решения вопроса о протекторате России над Картлией и Кахетией, князь Николай уже просил руки царевны у ее отца и получил его согласие. Теперь он ждал согласия государыни на этот брак и намерен был сыграть свадьбу в Санкт-Петербурге – через месяц после получения разрешения от императрицы. Согласия матери он не просил, но просил ее благословения.
Полученное известие явилось ужасным ударом для княгини Анастасии Илларионовны. Она слегла и пролежала в нервном состоянии целую неделю, после чего встала и опять занялась делами имений и заботами о семье. О свадьбе князя Николая она не говорила, и все домашние, боявшиеся ее как огня, также молчали, как будто ничего не случилось и никаких известий они не получали. На свадьбу светлейшего князя Николая Никитича Черкасского и царевны Нины Ираклиевны, с огромной пышностью отпразднованную в Санкт-Петербурге в январе 1781 года, никто из родных жениха не приехал, что вызвало сплетни и пересуды при дворе. Но поскольку царь Ираклий II также не мог по политическим соображениям присутствовать на свадьбе дочери в Санкт-Петербурге, мудрая императрица, любившая красавца Николая и с симпатией относившаяся к его юной жене, заявила, что она сама приняла такое решение и не пригласила княгиню Анастасию Илларионовну ко двору.
Несмотря на то, что скандал удалось замять, князь Николай не простил родственникам пренебрежения к его горячо любимой молодой жене, поэтому о рождении в декабре 1781 года сына Алексея он сообщил только деду со стороны матери царю Ираклию. До Ратманова эта новость дошла только три месяца спустя через Вену, где жила княжна Елизавета, ставшая графиней Штройберг. Она переслала матери письмо от своей подруги княгини Щербатовой с описанием церемонии крещения мальчика, в которой крестной матерью была сама императрица, а крестным отцом – его дядя по матери царевич Лазарь.