Три года траура по отцу и мужу, что отвела для своей семьи безутешная Анастасия Илларионовна, окончились, и со свойственной ей энергией она начала планировать и претворять в жизнь мероприятия по женитьбе сыновей. Дочери, порученные заботам любимой кузины графини Апраксиной, вышли замуж в свой первый же сезон при дворе. И хотя выбор обеих пал на иностранных дипломатов – как говаривала княгиня, на «басурманов», но оба жениха были знатны и богаты, имели родственные связи при дворах Европы и могли считаться блестящими партиями. Поэтому князь Никита призвал жену «не гневить Бога» и дал согласие на браки своих девочек. Княгиня подчинилась не очень охотно. Хотя в глубине души она знала, что ее волнует только Николенька, но не хотела, чтобы домашние об этом догадались, да и зятьям не мешало бы поволноваться и больше ценить согласие на брак, полученное с таким трудом.
Выбор невест для сыновей, который вела княгиня, переписываясь с родней и старыми подругами, постепенно захватил все ее мысли. Многие благородные и богатые семейства предлагали своих дочек в жены светлейшим князьям Черкасским. Но если с Василием проблем у княгини не было, то Николай категорически отказался жениться на ком-либо по сговору или указке матери. Чем только ни пугала сына Анастасия Илларионовна: слабым своим здоровьем и скорой смертью, тем, что все свое огромное состояние распределит между другими детьми, а ему ничего не оставит, что пожалуется на сына императрице Екатерине, и та сама выберет Николаю невесту – все было напрасно. Сын смеялся, обнимал мать и уезжал в полк, вести свободную и веселую жизнь молодого гвардейского офицера.
Пришлось Анастасии Илларионовне ограничиться свадьбой младшего сына. Женив князя Василия на хорошенькой и богатой графине Ростопчиной и заставив весь высший свет приехать на свадьбу в Ратманово, княгиня на время успокоилась и стала ждать внуков. Дети Василия Николай и Никита родились в Ратманове через год и два года после свадьбы родителей, в то время, когда их дядя Николай находился с войсками на Кавказе. Он прислал каждому из новорожденных племянников по черкесскому кинжалу, а их отцу, своему брату, в первый раз – бурку из белой шерсти, а во второй раз – кривую турецкую саблю, чем вызвал испуг невестки, фальшивую улыбку брата и веселый смех матери, находившей любые выходки своего Николеньки «бесподобными».