Несмотря на свое аристократическое происхождение, он, как мы уже упоминали, унаследовал от родителей сравнительно небольшое состояние и практически всю жизнь нуждался в деньгах, чтобы обеспечить себе тот непринужденный образ жизни, к которому он привык с детства. Некоторые из его исторических произведений, прежде всего «История англоговорящих народов», были написаны им исключительно с целью заработать деньги.
Следует отметить, что хотя Уинстон Черчилль и был прекрасным писателем, он не был профессиональным историком, из-за чего его историческим трудам присущ ряд недостатков. В детстве он жадно читал исторические книги, однако сфера его исторических интересов была крайне узкой. Наиболее любимыми историческими трудами Уинстона были «История гражданской войны в Англии», «Падение Римской империи» и «История Англии». Он совершенно не интересовался историей развития общества и историей экономических учений и поэтому всегда рассматривал историю только как последовательность политических и военных событий, вызванных стремлениями выдающихся исторических личностей, а не совокупностью общественных или экономических причин.
Исторические труды Уинстона Черчилля можно условно разделить на три категории. Первая включает работы по семейной истории рода Черчиллей: биографию его отца «Жизнь лорда Рэндольфа Черчилля» (1906) и одного из его великих предков «Мальборо: жизнь и времена» (1933–1938). Эти произведения являются весьма неплохими жизнеописаниями, однако их слегка портит желание автора представить героев своего повествования в наиболее выгодном свете. Черчилль сознательно ограничивал использование архивных материалов при работе над книгой, а в жизнеописании своего отца преднамеренно исключил некоторые факты, которые могли бы повредить репутации сэра Рэндольфа. Обе упомянутые книги значительно уступают другим произведениям Черчилля, однако все равно пользуются интересом у читателей.
Были замечены широкой читательской аудиторией книги Черчилля «Мысли и приключения» (1932), исторические портреты «Великие современники» (1939).
Книги второй категории произведений Уинстона Черчилля могут быть отнесены к разряду автобиографий, в частности, это касается его ранних журналистских работ, часть которых была им позже переиздана в 1930 году в рамках сборника «Моя молодость». Все эти книги являются яркими и увлекательными, содержат много интересных сведений об имперских войнах Великобритании в Индии, Судане и Южной Африке. Однако отчасти эти произведения можно отнести к категории саморекламы, ведь в момент их написания Черчилль уже начал заниматься политикой и претендовал на место в парламенте.