Репутация Уинстона Черчилля не только как великого политика, но и знаменитого писателя сложилась благодаря произведениям третьей категории. Сюда относятся три его многотомных исторических работы. Это история Первой мировой войны в шести томах под названием «Мировой кризис» (1923–1931), Второй мировой, также в шести томах, «Мемуары. Вторая мировая война» (1948–1953), а также «История англоговорящих народов» в четырех томах (была начата в 1930-х годах, но закончена лишь в 1958 году). Эти книги являются одними из самых обширных трудов по истории, которые когда-либо публиковались (так, мемуары о Второй мировой войне состоят из более чем двух миллионов слов), они и принесли Уинстону Черчиллю Нобелевскую премию в области литературы.
Истории двух мировых войн, написанные Черчиллем, конечно, не являются традиционными историческими работами, хотя бы потому, что их автор был одной из центральных фигур в обоих исторических событиях, что и нашло свое отображение в его трудах. Обе книги являются скорее воспоминаниями, а не историей в чистом виде. Тем не менее автор, надо сказать, был аккуратен и расширил свое повествование за счет тех событий, в которых он не принимал непосредственного участия, например, описал войну нацистской Германии с Советским Союзом. Однако Черчилль неизбежно ставит Великобританию, а следовательно, и себя, в центр своего повествования. Об этих его произведениях большинство критиков отзывались как о «великолепных автобиографиях, замаскированных под историю человечества».
«История англоязычных народов» была задумана в 30-х годах XX века, когда Черчилль серьезно нуждался в деньгах. Однако с началом Второй мировой войны он был вынужден приостановить работу над этим произведением. Вернулся к этой книге автор только после окончательного ухода из политики в 1955 году. Несмотря на то что «История англоязычных народов» содержит больше художественной прозы по сравнению с другими трудами Черчилля, она в наибольшей степени показывает его слабость как историка. События в книге предстают упорядоченной чередой битв и речей, королей и политиков, и во всей этой череде Британия занимает центральное место. Такие важнейшие события современной истории человечества, как, например, индустриальная революция, практически не затронуты. И несмотря на то что одно только имя Черчилля обеспечило книге успех сразу после ее выхода в свет, в современной Англии интерес к ней значительно упал.