* * *
Мать Уинстона не привыкла вести дела экономно. Она довольно быстро потратила унаследованный от мужа капитал, после чего семья начала сильно нуждаться в средствах. В те годы Уинстон стремится самостоятельно зарабатывать себе на жизнь, и в то же время его постоянно влекла жажда великих сражений. Английская армия в середине 1890-х военных действий не вела. Поэтому в первый же свой отпуск Черчилль в компании приятеля отправился на Кубу, где испанская армия сражалась с повстанцами. Для того чтобы поехать на далекий остров, молодым офицерам требовалось разрешение испанского правительства. С этим им помог английский посол в Мадриде, друг сэра Рэндольфа.
Понимая, что нужно как-то зарабатывать, Черчилль предложил нескольким английским газетам свои услуги в качестве военного корреспондента. Несколько его заметок с Кубы были опубликованы в «Дейли миррор», за что Уинстон получил первый в своей жизни гонорар в 5 фунтов (позже за свои военные мемуары он будет получать куда большие суммы). Испанское правительство наградило Черчилля медалью «Красный Крест», и это придало его популярности слегка скандальный характер, поскольку дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспондента. Кстати, именно на Кубе Уинстон приобрел две привычки, которые позже станут неотъемлемой частью его образа: отдыхать после обеда (как известно, жители южных стран не могут представить свой день без послеобеденной сиесты) и курить сигары. Даже в тяжелые годы Второй мировой войны ему доставляли сигары с Кубы. По словам самого Черчилля, он потратил на сигары целое состояние (он выкуривал в среднем по семь штук в день; количество выкуренных им за всю жизнь сигар оценивают примерно в 200 тысяч). Из-за курения политик прожег более пятидесяти своих костюмов. Неудивительно, что на карикатурах и шаржах Черчилля часто изображали с головой в виде сигары.
После возвращения из отпуска Черчилль вместе со своим полком отправился в Индию. Надо сказать, что он всеми силами стремился избежать этой командировки и даже пытался использовать для этого политические связи своего покойного отца. Но тем не менее избежать «бессмысленной и бесполезной ссылки», как называл ее сам Черчилль, ему не удалось. В сентябре 1886 года 4-й гусарский полк отправился из Англии. По прибытии в Индию с Уинстоном произошел неприятный инцидент: во время высадки он вывихнул плечо, и последствия этой травмы политик ощущал потом всю жизнь.