Несмотря на то что последние годы обучения в Хэрроу Черчилль целенаправленно готовился к поступлению в престижное военное училище Сэндхерст (его выпускниками были, к примеру, многие наследники Британского престола), поступить ему ни удалось ни с первой, ни со второй попытки. После второго провала мать наняла некоего капитана Джеймса, занимавшегося натаскиванием молодых людей, не обладавших достаточными способностями и знаниями, к сдаче экзаменов в военное училище. Абсолютно точно зная все вопросы, которые могли быть поставлены перед поступающими членами приемной комиссии, Джеймс просто заставлял своих питомцев зазубривать ответы на них.
Готовясь к третьей попытке сдать вступительные экзамены, во время одной из тренировок Уинстон неловко приземлился при падении и получил тяжелое сотрясение мозга. На полное выздоровление ему потребовался целый год. После выздоровления Черчилль все-таки поступил в Сэндхерст, но не на престижное пехотное отделение, а в кавалерию. «Говорили, – писал он по этому поводу в своих воспоминаниях, – что если ты не круглый идиот, то не можешь не попасть в армию». Отец был крайне разочарован неспособностью Уинстона сдать необходимые экзамены (он показал лишь 92-й результат из 102 претендентов). Это также ударило и по семейному бюджету, поскольку обучение офицера-кавалериста стоило дороже из-за необходимости содержать нескольких лошадей (служебных, для спорта и игры в поло, для охоты). Но так или иначе, 20 февраля 1895 года, став двадцатым в выпуске из 130 человек, Уинстон Черчилль успешно окончил военное училище, получил звание лейтенанта и назначение в гусарский полк.
Незадолго до этого события внезапно скончался отец – Черчиллю-старшему было всего 46 лет.
В свое время, как мы уже упоминали, отец Уинстона получил должность министра финансов, второй по значению пост в правительстве Британской империи, и ему уже прочили кресло премьер-министра. Но сэр Рэндольф поставил крест на своей карьере, неожиданно выступив против политики Кабинета министров. Ему пришлось подать в отставку Через несколько дней он тяжело заболел и начал стремительно сдавать. В конце жизни сэр Рэндольф с большим трудом ходил и едва мог поддерживать разговор. Внезапное окончание политической карьеры отца, писал английский историк Хью Тревор-Ропер, явилось оскорблением, которого «Черчилль-младший никогда не забыл и не простил».