Продолжая исследовать близлежащие острова и берега Кубы, Колумб давал испанские названия встречавшимся по пути землям, бухтам, рекам и горным вершинам. Однако он нигде не нашел людоедов, несмотря на то, что некоторые хижины туземцев были украшены черепами убитых врагов, что приводило в восхищение индейцев, находившихся на корабле адмирала.
После бегства «Пинты» Колумб медленно продвигался в восточном направлении, пока не достиг восточной оконечности Кубы. Противный ветер заставил его отклониться от намеченного курса на остров Банеке. Вместо этого 5 декабря ему довелось открыть большой остров, который туземцы называли «Бохио». Это был соседний с Кубой остров Гаити.
Вечером каравелла «Нинья», по распоряжению адмирала, вошла в бухту, которая была названа бухтой Марии (теперь бухта св. Николая, на юго-западе Гаити).
На следующий день каравеллы прошли мимо множества мысов и мимо одного островка, названного Колумбом островом Тортуга (Черепаха). При виде кораблей индейцы обращались в бегство на своих быстроходных пирогах. Остров, вдоль которого продвигались испанцы, оказался гористым, благодаря чему и был впоследствии назван Гаити (Возвышенный). Пение птиц, напоминавшее трели испанских соловьев, горы, похожие на испанские сьерры, живописные долины, дубовые рощи – все это вызывало у Колумба воспоминания о видах Кастилии, почему он и назвал этот остров Эспаньолой. Жители Эспаньолы оказались до того боязливыми и недоверчивыми, что с ними никак не удавалось войти в сношения: при малейшей попытке испанцев приблизиться к ним они быстро убегали в лес. Тем не менее нескольким матросам все же удалось захватить одну молодую женщину, которую они и привели на корабль. Колумб дал ей кольца, бусы и одежду, после чего приказал отпустить ее на берег.
Когда на другой день отряд из девяти хорошо вооруженных матросов углубился на четыре с половиной лиги внутрь страны, где находилось большое селение, туземцы оказали испанским матросам хороший прием, наперебой угощали их и приносили разные подарки, ничего не требуя взамен. Матросы, побывавшие в селении, говорили Колумбу, что «с этими людьми по красоте и учтивости не могут сравниться ранее встречавшиеся индейцы». Но Колумб с этим не согласился, так как, по его мнению, «все индейцы, которых он видел на других островах, были отличнейшего поведения».