Не вызывает сомнения, что при папе Клименте VII Екатерина начала осознавать себя важной персоной. Правда, эти ощущения всегда имели горько-кислый привкус одиночества и жгучей боли брошенного ребенка. Кажется, она никогда не чувствовала себя счастливой и любимой, скорее – возвышенной обстоятельствами, но глубоко уязвленной сиротой. Росла и ее настороженность, ведь у нее всегда были на слуху политические новости и их интерпретация. Сиротство и принадлежность к именитой фамилии, внушение со стороны взрослых, что она находится под неусыпным надзором многих могущественных, и не всегда дружелюбных, людей, рано сделали ее самостоятельной, твердой и даже суровой. Хотя Екатерина пребывала в кругу женщин, доброжелательных и спокойных в отношениях с ней, она привыкла оглядываться на мужчин: от них зависела ее судьба и их поступки волновали ее больше всего. И если от окружающих женщин девочка перенимала манеры, то черты характера она старательно копировала с мужских «портретов». Изворотливость, терпение и актерское мастерство женщин рода Медичи сплелись у нее с мужской непреклонностью и жесткой логикой. Никто ничего не подсказывал ей, но сиротство сделало ее чуткой к окружающему миру, достаточно суровому по отношению к ней, но зато воспитывавшему стойкость в людях. С детства она пребывала в готовности совершить поступок, и это являлось отображением как внутрисемейной, так и политической обстановки. Но ее детство все же оказалось раем по сравнению с тем, что ждало ее впереди.
Падение Климента VII совпало с восьмилетием Екатерины, которая вынуждена была сполна испытать на себе результаты политического низвержения родственника. Волею неблагосклонной судьбы маленькая Медичи оказалась заложницей озверевших противников папы и должна была ответить за все претензии, скопившиеся в отношении рода некогда возвысившихся купцов. Поскольку мужчинам удалось выскользнуть из рук восставших, Екатерину новые властители Флоренции заточили в монастырь, где ей пришлось пробыть три мучительных года. Это был, пожалуй, наиболее важный период для формирования у Екатерины представления об окружающем мире и своем месте в нем. Не всякий взрослый способен пережить заключение без тяжелых последствий для своего мировоззрения, а на хрупкую психику ребенка это наложило неизгладимый отпечаток. Тут стоит добавить, что она сменила три монастыря, каждый из последующих предоставлял несколько лучшие условия существования. Первый этап заключения в монастыре Св. Лючии, который, как говорили, «более всего напоминал тюрьму», оказался ужасной психической травмой для девочки, уже привыкшей к королевским покоям. Она ощутила себя щепкой, которая при рубке леса попала в непроглядный мрак вечного болота. Забывшись в сумраке холодной кельи, девочка плохо понимала, что происходит за толстыми каменными стенами, но смутно чувствовала угрозу со стороны хищного внешнего мира. Ее тревожность и внутренняя напряженность непрестанно возрастали. С одной стороны, она ощущала неимоверное давление стен и тяжелых сводов, с трудом дышала удушливым воздухом несвободы и запретов. С другой – ее пугал непредсказуемый внешний мир, повлиять на который она никак не могла. Ее печаль и безысходность не вызывали отклика у умиротворенных и тихих женщин, пытавшихся молитвой придать смысл своему существованию.