Но прошло совсем немного времени, и константинопольский император признал себя вассалом турецкого султана. Конечно, Баязид I мечтал о триумфальном въезде в Константинополь, но понимал, что не может себе позволить долгую осаду. В течение семи лет, начиная с 1394 года, турки разоряли окрестности города, обрекая его на нищету и надеясь таким образом добиться его сдачи. Император Мануил II Палеолог попытался заручиться помощью Европы. В конце 1399 года он отплыл из Константинополя с целью убедить правителей Европы организовать еще один крестовый поход, но те не желали новых расходов.
В середине XIV века рынок Константинополя стал одним из самых оживленных, здесь шла торговля самыми различными товарами – зерном, вином и оливковым маслом с юга, рыбой, солью, льном, мехами с севера. Давние связи с Русью приобрели большое значение, хотя большую часть торговли, как и прежде, контролировали иностранные купцы, только теперь это были в основном генуэзцы. Заполучив Галату под свой контроль, они сделали ее государством в государстве, а когда византийцы начали строить корабли, генуэзцы просто сожгли их прямо на верфях в Золотом Роге.
Казалось, положение Константинополя безнадежно, но в 1402 году в Малую Азию вторглись полчища Тимура. Великий полководец разгромил султана Баязида в битве при Анкаре 28 июля 1402 года, что дало Константинополю столь необходимую передышку и на полвека отсрочило окончательную гибель Византийской империи. В этот период отношения между Османским государством и Византией были относительно мирными. Однако энергичный султан Мурад II, вступивший на престол в 1421 году, укрепил центральную власть в своей империи и стал посматривать в сторону знаменитых стен Константинополя. Уже в 1422 году он сделал попытку овладеть городом без долгих проволочек. Бой кипел весь день, но защитники держались стойко, в конце концов стороны в очередной раз заключили унизительный для Константинополя платный мир.
Усиление турков наконец принудило европейских правителей признать необходимость военной кампании на Востоке. В 1443 году с благословения Папы Римского был организован новый крестовый поход. Многонациональное войско состояло в основном из жителей Восточной Европы, а во главе стоял король Польши и Венгрии Владислав III Ягеллон. Вначале военная удача улыбалась крестоносцам, им удалось нанести туркам ряд поражений, но в решающем сражении при Варне 10 ноября 1444 года турки одержали полную победу, разгромив крестоносцев. Теперь судьба Константинополя, как и многих балканских народов, была решена, его окончательное покорение было лишь вопросом времени.