Решив, что Галилео должен построить карьеру в медицине (вероятно, потому что это была престижная и хорошо оплачиваемая профессия и потому что самый выдающийся предок их семьи был доктором), Винченцо в 1581 году записал сына в Пизанский университет. В те дни чтобы стать доктором, нужно было знать наизусть естественную философию Аристотеля. Это задача, должно быть, была разочарованием для Галилео, который написал: «Кажется, что нет ни одного явления, стоящего внимания, с которым он [Аристотель] столкнулся бы без рассмотрения».
Из всех тем, которые затрагивал Аристотель, воображение Галилео, безусловно, захватила физика. Тем не менее к учению Аристотеля по этому предмету[2] Галилео подошел весьма требовательно. Очевидно, Галилео подвергал сомнению не только учение Аристотеля, поскольку в первые годы в университете он заработал репутацию студента, любящего перечить преподавателям, которых он считал главным образом высокомерными, некритически настроенными мыслителями, отчаянно цепляющимися за бессмысленную традицию. Галилео начал терять интерес к своим медицинским курсам. Примерно в это время жизнь Галилео резко изменилась.
Каждый год накануне Рождества двор великого герцога Франческо переезжал из Флоренции в Пизу, где оставался до Пасхи. Среди его придворных был математик Остилио Риччи (1540–1603). В 1583 году, в течение второго года Галилео в университете, Риччи был в Пизе и преподавал «Начала» Евклида[3] служителям суда. Так как на эти лекции пускали только членов Тосканского суда, Галилео пришлось прятаться за дверью, чтобы слушать. Так Галилео впервые прикоснулся к реальной математике, и он был очарован[4].
Он вернулся, чтобы услышать больше лекций, все время храня свое присутствие в тайне. Вдохновленный этими лекциями, Галилео самостоятельно изучил Евклида. В конечном счете он подошел к Риччи с вопросами, и именно тогда придворный математик увидел талант Галилея к математике. Риччи посоветовал Галилео продолжать самостоятельное обучение и предложил свою помощь. После официального знакомства Галилео, Риччи и Винченцо стали друзьями. Риччи рассказал Винченцо, что у Галилео талант к математике, которую тот предпочел исследованию медицины. Винченцо (сам бывший хорошим математиком) ничего не имел против, но хотел, чтобы его сын получил медицинскую степень. Он согласился, что Риччи будет учить Галилео, в тайне надеясь, что его сын все же продолжит основное обучение. Этого не произошло. Галилео полностью забросил медицинское образование и в 1585 году покинул университет без степени.